4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 | 96682-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoic acid；3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 96682-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 341.191
• InChiKey: GCDDRUSZUJXAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 苯硫酚 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R)-5-acetyloxy-6-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzyloxy)-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

文献信息

• [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019106122A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• Syntheses of the methyl glycosides of curacin, a-b fragment found in avilamycin-a and -c, curamycin-a, flambamycin and everninomicin-2, and of its artificial regioisomer isocuracin
  作者：Peter Jütten、Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83453-0

  日期：1987.1

  The esterification of methyl 2,6-dideoxy- α-D-arabino-hexopyranoside (8) with 4-ben2yloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid (13) in the presence of CBI/DBN afforded after methylation with diazomethane and hydrogenolytic debenzylation the methyl glycoside of isocuracin, the artificial regioisomer of curacin, 5. Derivatives of dichloroisoeverninic acid (10) decomposed under the reaction conditions

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。
• Stereocontrolled Synthesis of the Everninomicin A1B(A)C Ring Framework
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa M. Rodríguez、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1874::aid-anie1874>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.3
• Stereoselective .alpha.-glycosylation of nitro sugar evernitrose: synthesis of the terminal AB unit of everninomicin antibiotics
  作者：Peter Juetten、Hans Dieter Scharf、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo00025a034

  日期：1991.12
• Synthesis of dichloroisoeverninic acid
  作者：Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83482-7

  日期：1985.1