2-methyl-4-(2-thienyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-thienyl)quinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-(thiophen-2-yl)quinoline；4-(2-thienyl)-2-methylquinoline；2-Methyl-4-thiophen-2-ylquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: GSTQVWLTNWGDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-methyl-4-(2-thienyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  高活性钯次膦酸催化剂在氯喹啉的Stille，Heck，胺化和亚硫酰化反应中的用途。

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，

  DOI：

  10.1021/jo034758n

文献信息

• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• KAMETANI TETSUJI; SUZUKI YUKIO; TAKEDA HAJIME; KASAI HIROKO; YAMAZAKI KEN+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 107-110
  作者：KAMETANI TETSUJI、 SUZUKI YUKIO、 TAKEDA HAJIME、 KASAI HIROKO、 YAMAZAKI KEN+

  DOI：——

  日期：——
• Use of Highly Active Palladium-Phosphinous Acid Catalysts in Stille, Heck, Amination, and Thiation Reactions of Chloroquinolines
  作者：Christian Wolf、Rachel Lerebours

  DOI：10.1021/jo034758n

  日期：2003.9.1

  active palladium-phosphinous acid catalysts POPd, POPd1, and POPd2 have been employed in Stille cross-couplings of quinaldine with arylstannanes and in Heck additions of various 2-substituted 4-chloroquinolines to tert-butyl acrylate. In particular, POPd combines high catalytic activity for cross-coupling reactions with simplicity of use due to its stability to air. Utilizing CsF in POPd-catalyzed Stille

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，