p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trinthylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 135271-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trinthylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135271-52-2
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆Si
• 分子量: 475.657
• InChiKey: GIECAQOBCPKYOU-LFWOZUSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trinthylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 生成 (4S,5R,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. VII. Synthesis and antibacterial activity of 1.BETA.-methyl-2-(quaternary heteroaromatic-thiomethyl) carbapenems.

  摘要：

  描述了一系列具有四元杂环-硫甲基基团在C-2位的1β-甲基碳烯类的合成及其抗菌活性。2-羟甲基和2-氯甲基碳烯类（1和7）分别作为这些化合物的共同关键中间体。在这些化合物中，4-吡啶基硫甲基衍生物表现出最佳的抗菌特性，并且在体内也显示出较高的疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.672
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.08h， 生成 p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trinthylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 2-(Isoxazolidinio-5-yl)carbapenem Derivatives.
  作者：KOICHI NISHI、MITSURU IMUTA、YASUO KIMURA、HIDEAKI MIWA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1481

  日期：——

  that the antibacterial activity of 1 beta-methylcarbapenem derivatives was superior to that of the corresponding 1H-carbapenem derivatives, and between the 2-(isoxazolidin-5-yl)-1 beta-methylcarbapenems the antibacterial activity of the 5'R-isomer was slightly better than that of the 5' R-isomer slightly better than that of the 5' S-isomer.

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。