p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-2-<(5R)-2-methylisoxazolidin-5-yl>-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 151919-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-2-<(5R)-2-methylisoxazolidin-5-yl>-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-4-methyl-3-[(5R)-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 151919-81-2
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 530.737
• InChiKey: ZUNCKNDBVBTHAR-JXMABMCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-2-<(5R)-2-methylisoxazolidin-5-yl>-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-<(5R)-2,2-dimethylisoxazolidinio-5-yl>-1-methyl-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  2-（异恶唑烷二碘-5-基）卡巴培南衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1481
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>-2-(triphenyl-phosphonio)methylcarbapen-2-em-3-carboxylate iodide 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-2-<(5R)-2-methylisoxazolidin-5-yl>-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（异恶唑烷二碘-5-基）卡巴培南衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1481

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 2-(Isoxazolidinio-5-yl)carbapenem Derivatives.
  作者：KOICHI NISHI、MITSURU IMUTA、YASUO KIMURA、HIDEAKI MIWA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1481

  日期：——

  that the antibacterial activity of 1 beta-methylcarbapenem derivatives was superior to that of the corresponding 1H-carbapenem derivatives, and between the 2-(isoxazolidin-5-yl)-1 beta-methylcarbapenems the antibacterial activity of the 5'R-isomer was slightly better than that of the 5' R-isomer slightly better than that of the 5' S-isomer.

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。