α-cedrol | 77-53-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-cedrol
• 英文别名: 5-neo-cedranol；cedrol；3-Isocedranol；(1S,2R,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-8-ol
• CAS: 77-53-2；16230-29-8；19903-73-2；22567-44-8；65391-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SVURIXNDRWRAFU-CMUJWSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D28 +9.9° (c = 5 in chloroform)
• 沸点：
  273 °C(lit.)
• 密度：
  0.9479
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  溶于DMSO(10mg/ml)
• LogP：
  4.33
• 保留指数：
  1678;1677;1677;1678;1676;1686;1664;1649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  PB7728666
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 柏木烯醇
  • 添加剂中文名称: 柏木烯醇
  • 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品
  • 添加剂功能: 食用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

Cedrol是一种天然存在的倍半萜烯醇，是有效的竞争性抑制剂。它能够抑制CYP2B6介导的安非他酮羟化酶(bupropion hydroxylase)，Ki值为0.9 μM；还能抑制CYP3A4介导的咪达唑仑羟基化，Ki为3.4 μM。对CYP2C8、CYP2C9和CYP2C19的活性仅有微弱的抑制作用。

靶点

• PAF (Platelet-activating factor)
  • 无
• CYP2B6 (Cell-free assay)
  • Ki值为0.9 μM
• CYP3A4 (Cell-free assay)
  • Ki值为3.4 μM

化学性质

柏木烯醇是一种浅黄色稠厚液体，沸点270℃，相对密度1.01（液体部分），闪点81℃以上，能溶于乙醇及油类。它具有弱木香带些膏香的气味，持久性极强。

用途

• 用于香皂和重垢型洗衣粉香精中作为定香剂。
• 主要应用于木香型、檀香型、东方香型和麝香型如檀香、玫瑰檀香、玫瑰麝香等香精中。多用于香皂、洗涤剂、消毒卫生工业制品用香精，作定香剂。
• 广泛用于木香、辛香和东方型香精中，也大量用作消毒剂和卫生用品的增香剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cedrol 在 molecular sieve 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-Cedrene
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸铜 (II) 和其他酸性盐将雪松醇脱水为 α-雪松烯

  摘要：

  我们通过雪松醇 (1) 的脱水来寻找纯的 a-雪松烯 (2)。通过使用各种脱水剂的众多程序，酸催化醇脱水为烯烃已得到充分证明。在回流下或在 Kugelrohr 蒸馏装置中加热雪松醇和无水 CuSO 证明是不令人满意的，因为一些雪松醇总是通过升华到冷凝器或共蒸馏到接收器壁而在脱水过程中幸存下来。完全脱水并成功转化为纯 2 是通过在回流苯中加热雪松醇和无水 CuSO 实现的，使用含有 AW-500 mol 筛子的改进的 Dean-StarWrnolecular (mol) 筛分装置连续干燥回收溶剂。如后所示，整个过程用于提高反应速率并完成对-雪松烯(3)向α-雪松烯的异构化。

  DOI：

  10.1080/00304940009355950
• 作为产物：
  描述：

  α-Cedrene 生成 α-cedrol
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of terpenes. VI. Hydroboration of .alpha.- and .beta.- cedrenes. Configurational assignments for the related cedrane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00826a042

文献信息

• A convenient and high yielding procedure for the preparation of isoselenocyanates. Synthesis and reactivity of -alkylselenocarbamates.
  作者：Derek H.R. Barton、Shyamal I. Parekh、Mahmoud Tajbakhsh、Emmanouil A. Theodorakis、Tse Chi-Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80783-3

  日期：1994.1

  A high yielding one pot procedure for the preparation of isoselenocyanate from the corresponding formamide is reported. Various aromatic and aliphatic primary amines were employed in order to prepare the isoselenocyanates to establish the generality of the procedure. O-Alkylselenocarbamates of various primary, secondary and tertiary alcohols were synthesized and their stability and comparative reactivity

  据报道，由相应的甲酰胺制备异戊烯基异氰酸酯的高产率一锅法。为了制备异戊烯基异氰酸酯，使用各种芳族和脂族伯胺以建立程序的通用性。合成了各种伯，仲和叔醇的O-烷基硒代氨基甲酸酯，并对其稳定性和比较反应性进行了研究。仲和叔醇的硒代氨基甲酸酯的自由基脱氧在各种条件下完成。
• Dorta, Rosa L.; Francisco, Cosme G.; Hernandez, Rosendo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 8, p. 1836 - 1854
  作者：Dorta, Rosa L.、Francisco, Cosme G.、Hernandez, Rosendo、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• DORTA, ROSA L.;FRANCISCO, COSME G.;HERNANDEZ, ROSENDO;SALAZAR, JOSE A.;SU+, J. CHEM. RES. MICROFICHE.,(1990) N8, C. 240-241
  作者：DORTA, ROSA L.、FRANCISCO, COSME G.、HERNANDEZ, ROSENDO、SALAZAR, JOSE A.、SU+

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration of terpenes. VI. Hydroboration of .alpha.- and .beta.- cedrenes. Configurational assignments for the related cedrane derivatives
  作者：Shrinivas P. Acharya、Herbert Charles. Brown

  DOI：10.1021/jo00826a042

  日期：1970.1.1
• DEHYDRATION OF CEDROL TO α-CEDRENE USING COPPER(II) SULFATE AND OTHER ACIDIC SALTS
  作者：Edmund J. Eisenbraun、Kirk W. Payne、Jeremy S. Bymaster

  DOI：10.1080/00304940009355950

  日期：2000.12

  We sought pure a-cedrene ( 2 ) via the dehydration of cedrol (1). The acid-catalyzed dehydration of alcohols to alkenes is well documented through numerous procedures using a wide variety of dehydrating agents.’ Heating cedrol and anhydrous CuSO, under reflux2c’ or in a Kugelrohr distillation apparatus proved unsatisfactory because some cedrol invariably survived the dehydration by subliming to the

  我们通过雪松醇 (1) 的脱水来寻找纯的 a-雪松烯 (2)。通过使用各种脱水剂的众多程序，酸催化醇脱水为烯烃已得到充分证明。在回流下或在 Kugelrohr 蒸馏装置中加热雪松醇和无水 CuSO 证明是不令人满意的，因为一些雪松醇总是通过升华到冷凝器或共蒸馏到接收器壁而在脱水过程中幸存下来。完全脱水并成功转化为纯 2 是通过在回流苯中加热雪松醇和无水 CuSO 实现的，使用含有 AW-500 mol 筛子的改进的 Dean-StarWrnolecular (mol) 筛分装置连续干燥回收溶剂。如后所示，整个过程用于提高反应速率并完成对-雪松烯(3)向α-雪松烯的异构化。

表征谱图