1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 119916-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6,7-difluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 119916-38-0
• 化学式: C₁₇H₉F₄NO₃
• 分子量: 351.257
• InChiKey: IHUIDUYJURSFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3 pyrrolidinyl)benzenemethanamine 、 1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 以provided the title compound (0.40 g, 72%) as a beige solid, mp 283°-285° C. (dec)的产率得到7-[3-[2-(Aminomethyl)phenyl]-1-pyrrolidinyl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-substituted quinolones and naphthyridones as antibacterial agents

  摘要：

  描述了7-取代喹啉和萘啶酮作为抗菌剂以及它们的制造过程、组成物，其中7-取代基是在3-位被取代芳香族碳氢化合物或杂环芳香族基替代的吡咯烷环。

  公开号：

  US05221676A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,4,5-trifluoro-6-methyl-3-(trimethylsilyl)benzene 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616

文献信息

• 7-substituted quinolones and naphthyridones as antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05221676A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  7-Substituted quinolones and naphthyridones are described as antibacterial agents as well as a process for their manufacture, compositions therefor, wherein the 7-substituent is a pyrrolidine ring substituted at the 3-position by a substituted aromatic hydrocarbon or a heteroaromatic group.

  7-取代喹诺酮和萘啶酮被描述为抗菌剂，以及它们的制造过程，组成部分，其中7-取代基是在3-位置被取代的芳香烃或杂芳基的吡咯环。
• Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0550016A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  The present invention relates to certain novel quinolone compounds of the present invention can be represented by the following formula(I) and novel processes for preparing same. wherein: X isa nitrogen atom or a CH, C-halogen or C-methoxy group; R₁ isan optionally substituted C₁₋₇ alkyl group, an optionally substituted C₃₋₇ cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted aryl group or a divalent group of -CH₂CH₂*CH(CH₃)-, -OCH₂*CH(CH₃)-or -SCH₂*CH(CH₃)- which forms a ring together with the nitrogen atom to which R₁ is attached and with X wherein X is CH; R₂ isa hydrogen atom, a carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable metal or organic cation; R₃ is-CO₂H or (CH₂)m-Y, wherein m is 0 or 1 and Y is a hydroxy group, a C₁₋₄ alkoxy group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl group(wherein m is 0) or an amino group optionally substituted with one or two C₁₋₄ alkyl radicals, with one C₁₋₄ alkanoyl radical or with one nitrogen protecting radical metabolizable in vivo, and the carbon atom to which R₃ is attached is a chiral carbon atom having the stereochemical configuration of (R), (S) or a mixture thereof; Z isa hydrogen, chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, a methyl group or an optionally substituted amino group; and n is1 or 2.

  本发明涉及一些新型喹诺酮化合物，可以用以下公式(I)表示，以及制备它们的新型方法。其中：X是氮原子或CH，C-卤素或C-甲氧基基团；R₁是可选取的取代的C₁₋₇烷基基团、可选取的取代的C₃₋₇环烷基团、可选取的取代的烯基基团、可选取的取代的芳基基团或由-CH₂CH₂*CH(CH₃)-、-OCH₂*CH(CH₃)-或-SCH₂*CH(CH₃)-组成的二价基团，该二价基团与R₁连接的氮原子和X形成一个环，其中X是CH；R₂是氢原子、羧酸保护基或药学上可接受的金属或有机阳离子；R₃是-CO₂H或(CH₂)m-Y，其中m为0或1，Y是一个羟基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷氧羰基（其中m为0）或一个氨基，该氨基可选地取代一个或两个C₁₋₄烷基基团、一个C₁₋₄烷酰基基团或一个在体内可代谢的氮保护基团，而与R₃相连的碳原子是具有(R)、(S)或其混合物的立体化学构型的手性碳原子；Z是氢、氯或氟原子、羟基、甲基或可选取的取代的氨基基团；n为1或2。
• [EN] INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7-[3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992009596A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.(FR) L'invention se rapporte à des stéréoisomères individuels de 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones et de naphtyridones, à leurs avantages thérapeutiques lorsqu'ils sont utilisés comme agents antibactériens, ainsi qu'à un nouveau procédé servant à préparer et à isoler de tels stéréoisomères.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹啉酮和萘啉酮的单体立体异构体，以及它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• Optically pure R-enantiomer of alpha,alpha-dilower
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05278317A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1-pyrrolidinyl]quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  本发明描述了7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯烷基]喹啉酮和萘啶酮的光学异构体，作为治疗活性和安全的抗菌剂，以及它们的制药组合物和用于治疗细菌感染的方法。还描述了制造喹啉酮和萘啶酮以及起始材料的方法，以及用于在7位点附着的光学纯吡咯烷基。
• 5-Alkylchinoloncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391132A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridincarbonsäurederivate der Formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4 und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und die in 5-Stellung einen Alkyl bzw. einen substituierten Alkylrest tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式（I）的新喹诺酮和萘啶羧酸衍生物。 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有描述中给出的含义，并且在 5 位上带有一个烷基或取代的烷基；本发明涉及其制备工艺以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。