(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1219717-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1219717-78-8
• 化学式: C₃₇H₃₅NO₇S
• 分子量: 637.753
• InChiKey: MUMZKPIKADGZKP-VYGCBIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 乙二胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR MODULAR SYNTHESIS OF N-GLYCANS AND ARRAYS THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一种用于生成高甘霖、杂交和复合型N-糖的新型模块化方法。本公开还涉及到合成的N-糖阵列被点在涂有氧化铝的载玻片上。这些阵列可用于检测和分析合成的N-糖与糖结合分子（如HIV-1中和抗体）之间的结合相互作用。本公开还涉及一种用于识别与阵列上各种类型分子结合的试剂和定义阵列上结合到这些试剂的分子的结构元素的方法。本文提供的阵列和方法可用于一般抗原表位鉴定、药物发现以及作为分析工具。本公开还提供了有用的糖类和表位决定因子，可用于检测、诊断、复发监测和预防HIV等病理性疾病。

  公开号：

  US20170362265A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高效高效制备天然唾液酸苷的高选择性α-唾液酸磷酸酯供体

  摘要：

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903035

文献信息

• Synthesis of modular building blocks using glycosyl phosphate donors for the construction of asymmetric N-glycans
  作者：Supriya Dey、Sumit O. Bajaj、Tsung-I. Tsai、Hong-Jay Lo、Kevin Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.039

  日期：2018.10

  Glycosyl phosphates are known as versatile donors for the synthesis of complex oligosaccharides both chemically and enzymatically. Herein, we report the stereoselective construction of modular building blocks for the synthesis of N-glycan using glycosyl phosphates as donors. We have synthesized four trisaccharide building blocks with orthogonal protecting groups, namely, Manβ2GlcNAc(OAc)3β6GlcNAc (9)

  糖基磷酸盐被认为是化学和酶法合成复杂寡糖的多功能供体。在此，我们报告了使用糖基磷酸作为供体合成 N-聚糖的模块化构建块的立体选择性构建。我们合成了四种具有正交保护基团的三糖结构单元，即Manβ2GlcNAc(OAc) 3 β6GlcNAc ( 9 )、Manβ2GlcNAc-β6GlcNAc(OAc) 3 ( 15 )、Manβ2GlcNAc(OAc) 3 β4GlcNAc ( 18 ) 和Manβ2GlcNAcβ4GlcNAc(OAc) ( 22 )使用糖基转移酶进一步选择性延伸。发现使用糖基磷酸的糖基化反应产率高且反应时间短。最初，利用邻苯二甲酰亚胺保护的葡萄糖胺供体来确保β-糖苷键的形成，然后在酶促合成之前转化为N-乙酰基。 O-苄基的选择性脱保护在酶促合成之前进行，以避免其负面干扰。
• Differential Receptor Binding Affinities of Influenza Hemagglutinins on Glycan Arrays
  作者：Hsin-Yu Liao、Che-Hsiung Hsu、Shih-Chi Wang、Chi-Hui Liang、Hsin-Yung Yen、Ching-Yao Su、Chien-Hung Chen、Jia-Tsrong Jan、Chien-Tai Ren、Chung-Hsuan Chen、Ting-Jen R. Cheng、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja104657b

  日期：2010.10.27

  A library of 27 sialosides, including seventeen 2,3-linked and ten 2,6-linked glycans, has been prepared to construct a glycan array and used to profile the binding specificity of different influenza hemagglutinins (HA) subtypes, especially from the 2009 swine-originated H1N1 and seasonal influenza viruses. It was found that the HAs from the 2009 H1N1 and the seasonal Brisbane strain share similar binding profiles yet different binding affinities toward various alpha 2,6 sialosides. Analysis of the binding profiles of different HA subtypes indicate that a minimum set of 5 oligosaccharides can be used to differentiate influenza H1, H3, H5, H7, and H9 subtypes. In addition, the glycan array was used to profile the binding pattern of different influenza viruses. It was found that most binding patterns of viruses and HA proteins are similar and that glycosylation at Asn27 is essential for receptor binding.