1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯 | 909911-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 909911-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: AGUSXAVKXJEZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-chloro-1-methyl-2-oxo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,2-dihydro-quinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirines as C–C Annulation Reagents in Cu-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]quinolone Derivatives
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Taras L. Panikorovskii、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01043

  日期：2019.5.17

  A method of furo-annulation of 4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylates with 3-arylazirines under Cu(II) catalysis was developed to synthesize a variety of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolones bearing a carbamate group at the C2 position. The reaction involves an azirine ring opening across the N–C2 bond and formation of a dihydrofuran ring with the inclusion of two azirine carbon atoms, accompanied by

  开发了一种在Cu（II）催化下用3-芳基叠氮碱对4-羟基-2-氧代喹啉-3-羧酸酯进行呋喃环化反应的方法，合成了各种带有2-α-二氢呋喃[3,2- c ]喹诺酮的化合物。氨基甲酸酯基团位于C2位置。该反应涉及一个跨越N-C2键的叠氮基环，并形成二氢呋喃环，其中包含两个叠氮基碳原子，同时伴随着酯基向氮原子的转移。发现的反应是使用2 H-叠氮基进行呋喃环化反应的第一个例子。
• Identification and characterization of amino-piperidinequinolones and quinazolinones as MCHr1 antagonists
  作者：Christopher Blackburn、Matthew J. LaMarche、James Brown、Jennifer Lee Che、Courtney A. Cullis、Sujen Lai、Martin Maguire、Thomas Marsilje、Bradley Geddes、Elizabeth Govek、Vivek Kadambi、Colleen Doherty、Brian Dayton、Sevan Brodjian、Kennan C. Marsh、Christine A. Collins、Philip R. Kym

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.044

  日期：2006.5

  Several potent, functionally active MCHr1 antagonists derived from quinolin-2(1H)-ones and quinazoline-2(1H)-ones have been synthesized and evaluated. Pyridylmethyl substitution at the quinolone 1-position results in derivatives with low-nM binding potency and good selectivity with respect to hERG binding.

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。