(+/-)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-amino-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD16036635
• 分子量: 133.147
• InChiKey: QUTSKIWJUHDULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester 在 四溴化碳 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the GABAA receptor agonist trans-4-aminocrotonic acid (TACA)

  摘要：

  Investigations into the pharmacology of different types of cys-loop GABA receptor have relied for years on the chemical modification of GABA-like compounds. The GABA metabolite GABOB is an attractive molecule to modify due to its convenient chemical structure. In the process of developing new GABA-mimic compounds from GABOB as a starting compound three small molecule GABA derivatives were synthesized using a variety of chemical transformations. Amongst these, a new and reliable method to synthesize TACA (trans-4-aminocrotonic acid) is reported. Crown Copyright (C) 2017 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁酸甲酯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105439936A

文献信息

• Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273058B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。
• Complexity of Blocking Bivalent Protein–Protein Interactions: Development of a Highly Potent Inhibitor of the Menin–Mixed-Lineage Leukemia Interaction
  作者：Dmitry Borkin、Szymon Klossowski、Jonathan Pollock、Hongzhi Miao、Brian M. Linhares、Katarzyna Kempinska、Zhuang Jin、Trupta Purohit、Bo Wen、Miao He、Duxin Sun、Tomasz Cierpicki、Jolanta Grembecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00071

  日期：2018.6.14

  (MI-1481), which showed very potent inhibition of the menin-MLL1 interaction (IC50 = 3.6 nM), representing the most potent reversible menin-MLL1 inhibitor reported to date. The crystal structure of the menin-28 complex revealed a hydrogen bond with Glu366 and hydrophobic interactions, which contributed to strong inhibitory activity of 28. Compound 28 also demonstrates pronounced activity in MLL leukemia

  menin 和混合谱系白血病 1 (MLL1) 之间的蛋白质-蛋白质相互作用在具有 MLL1 基因易位的急性白血病和实体瘤的发展中起着重要作用。在这里，我们报告了新一代 menin-MLL1 抑制剂的开发，该抑制剂是通过基于噻吩并嘧啶类化合物的结构优化确定的。这项工作产生了化合物 28 (MI-1481)，它显示出对 menin-MLL1 相互作用的非常有效的抑制作用（IC50 = 3.6 nM），代表了迄今为止报道的最有效的可逆 menin-MLL1 抑制剂。menin-28 复合物的晶体结构揭示了与 Glu366 的氢键和疏水相互作用，这有助于 28 的强抑制活性。化合物 28 在 MLL 白血病细胞和 MLL 白血病模型体内也表现出明显的活性。因此，
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100317697A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein the R 1 , R 2 , R 3 , X, Y, A, L, and G are defined herein. These compounds bind to aspartic proteases to inhibit their activity and are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also disclosed are methods of use of the compounds of Formula I for ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  揭示了具有以下化学式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y、A、L和G在此处被定义。这些化合物结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性，并且在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病中很有用。还揭示了使用化合物I的方法，用于改善或治疗需要的患有天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者。
• [EN] SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE-PIPERIDINE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINE DE TYPE QUINOXALINE SUBSTITUÉE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2009027820A3

  公开（公告）日：2009-04-23
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE AND 1,3,4-THIADIAZOLE &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 1,3,4-OXADIAZOLE ET DE LA 1,3,4-THIADIAZOLE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：CUBIST PHARM INC

  公开号：WO2013149121A8

  公开（公告）日：2014-05-01