5-chloro-3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-chloro-3-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 336.174
• InChiKey: UGMBGPQBLYVTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 5-氯靛红 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到5-chloro-3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚-2-酮类似物作为潜在抗HIV-1药物的命中优化研究

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了22种基于3-羟基-3-（2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮核的化合物，并在体外评估了其对HIV-1 RT的抑制作用和抗HIV的作用。 -1活动。化合物3d，5c和5e在低微摩尔至纳摩尔浓度下显示出令人鼓舞的针对RT酶和HIV-1的效力，并具有良好至极佳的安全指数。结构活性关系研究表明，在羟吲哚环第5位的卤素（如溴或氯）显着提高了对RT的效力。此外，在苯环邻位的甲氧基或氯基团也显着有利于RT抑制活性。七种化合物（3b，3c，3d，3e，5b，5c和5e）对突变的HIV-1 K103N菌株测试了具有更好抗HIV-1效力的药物。通过对接研究对推定的结合模式以及最佳活性化合物5c与野生HIV-1 RT的相互作用模式进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.027

文献信息

• Hit optimization studies of 3-hydroxy-indolin-2-one analogs as potential anti-HIV-1 agents
  作者：Subhash Chander、Cheng-Run Tang、Ashok Penta、Ping Wang、Deepak P. Bhagwat、Nicolas Vanthuyne、Muriel Albalat、Payal Patel、Sanskruti Sankpal、Yong-Tang Zheng、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.027

  日期：2018.9

  In the current study, twenty-two compounds based upon 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one nucleus were designed, synthesized and in vitro evaluated for HIV-1 RT inhibition and anti-HIV-1 activity. Compounds 3d, 5c and 5e demonstrated encouraging potency against RT enzyme as well as HIV-1 in low micromolar to nanomolar concentration with good to excellent safety index. Structure activity

  在本研究中，设计，合成了22种基于3-羟基-3-（2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮核的化合物，并在体外评估了其对HIV-1 RT的抑制作用和抗HIV的作用。 -1活动。化合物3d，5c和5e在低微摩尔至纳摩尔浓度下显示出令人鼓舞的针对RT酶和HIV-1的效力，并具有良好至极佳的安全指数。结构活性关系研究表明，在羟吲哚环第5位的卤素（如溴或氯）显着提高了对RT的效力。此外，在苯环邻位的甲氧基或氯基团也显着有利于RT抑制活性。七种化合物（3b，3c，3d，3e，5b，5c和5e）对突变的HIV-1 K103N菌株测试了具有更好抗HIV-1效力的药物。通过对接研究对推定的结合模式以及最佳活性化合物5c与野生HIV-1 RT的相互作用模式进行了研究。