N-(4-羟基丁基)乙酰胺 | 75694-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基丁基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)acetamide
• CAS: 75694-83-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: OLKOIWQNCSVBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基丁基)乙酰胺 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 N,N'-(3,3'-bis(propyl)methylamine)bis(salicylideneiminato)cobalt(II) 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以35%的产率得到1-乙酰-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  氨基醇仿生需氧氧化为内酰胺

  摘要：

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202080
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetamino-butin-(2)-ol-(1) 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 N-(4-羟基丁基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Marszak-Fleury,A.; Laroche,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1270 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• A Highly Active Catalyst for the Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines
  作者：Jeremy M. John、Steven H. Bergens

  DOI：10.1002/anie.201103137

  日期：2011.10.24

  Amide‐zing: The reaction between 2 equivalents of Ph2P(CH2)2NH2 and cis‐[Ru(CH3CN)2(η3‐C3H5)(cod)]BF4 (cod=1,5‐cyclooctadiene) forms a highly active catalyst precursor for the selective hydrogenation of amides. The reaction proceeds with excellent atom economy, yield, and turnover numbers (TONs) under moderate reaction conditions. The technology offers a greener, practical approach to the use of metal

  酰胺懋：2个当量的pH为反应2 P（CH 2）2 NH 2和顺- [茹（CH 3 CN）2（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4（COD = 1 ，5-环辛二烯）形成用于酰胺选择性加氢的高活性催化剂前体。在中等反应条件下，反应以优异的原子经济性，产率和周转数（TON）进行。该技术为学术界和工业界普遍使用的金属氢化物试剂的使用提供了一种更绿色，更实用的方法。
• CATALYSTS AND PROCESSES FOR THE HYDROGENATION OF AMIDES
  申请人：Bergens Steven

  公开号：US20140163225A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  There is provided a process for the reduction of one or more amide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a transition metal catalyst in the presence or absence of a base under conditions for the reduction an amide bond. The presently described processes can be performed at low catalyst loading using relatively mild temperature and pressures, and optionally, in the presence or absence of a base or high catalyst loadings using low temperatures and pressures and high loadings of base to effect dynamic kinetic resolution of achiral amides.

  提供了一种过程，用于在存在或不存在碱的条件下，将化合物与氢气和过渡金属催化剂接触，以还原一个或多个酰胺基团。目前描述的这些过程可以在低催化剂负载下进行，使用相对温和的温度和压力，并且可以选择在存在或不存在碱或高催化剂负载下使用低温和低压以及高负载碱的条件下，实现不对映体酰胺的动态动力学分辨。