(3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 133268-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-Tetrahydro-2H-1-oxapentalen-2-one；(3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 133268-26-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VWOKDZDCDYTHCT-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 diisobutylaluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 外消旋12-氧代植物二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映体。蛾性信息素成分的生物活性构象和手性识别研究。

  摘要：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映异构体，其为构象受约束的（Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）（芜菁蛾的性信息素成分）的类似物，Agrotis segetum，已使用电生理单敏感技术进行了合成和测试。这些类似物分别模拟1的顺式和反式构象。另外，每个顺式和反式异构体的对映异构体是1的对映异构体顺式和反式构象的构象约束类似物。因此，制备和测试的化合物非常适合于研究天然信息素的生物活性构象的性质。组分1及其与受体相互作用的手性意义。单生理电生理记录表明，具有（1S，4R）构型的最活跃的顺式异构体的活性比最活跃的反式异构体的活性高两个数量级。此外，（1S，4R）-异构体的活性至少是其对映异构体的100倍。这些结果强有力地支持了先前提出的1的类固醇生物活性构象。此外，大多数活性立体异构体的（1S，4R）-构型确定了天然信息素组分1及其受体之间相互作用的手性意义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00162-4

文献信息

• General synthesis of carbanucleosides via regiospecific epoxide opening by the aglycone
  作者：Harald Baumgartner、Christoph Marschner、Rainer Pucher、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74840-4

  日期：1991.1

  By reaction of 1,2-anhydro-5-o-acetyl-3-o-benzyl-α-d-carbaxylofuranose 8 with the glycone in alkaline medium followed by deprotection carbanucleosides 10 were obtained.

  通过在碱性介质中使1，2-脱水-5-邻-乙酰基-3-邻-苄基-α-d-碳呋喃呋喃糖8与甘氨酸反应，然后使脱羧核苷10脱保护。
• Radical Cyclization/ <i>ipso</i> ‐1,4‐Aryl Migration Cascade: Asymmetric Synthesis of 3,3‐Difluoro‐2‐propanoylbicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Watcharaporn Thaharn、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/anie.201310747

  日期：2014.2.17

  A novel method for the asymmetric synthesis of 3,3‐difluoro‐2‐propanoylbicyclo‐[3.3.0]octanes involves an unprecedented intramolecular radical cyclization/ipso‐1,4‐aryl migration cascade.

  一种不对称合成3,3-二氟-2-丙酰基双环[3.3.0]辛烷的新方法涉及前所未有的分子内自由基环化/ ipso -1,4-芳基迁移级联反应。
• NITROOXY CYCLOALKANE DERIVATIVES
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20110230532A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A compound having the structure wherein Y is selected from the group consisting of —C(O)OR 2 , —C(O)NHR 8 , —C(CH 2 ) 1-2 OR3, OH, and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中Y是从以下群组中选择的：—C(O)OR2、—C(O)NHR8、—C(CH2)1-2OR3、OH，或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物治疗高血压的方法。
• Divergent Asymmetric Total Synthesis of (−)‐Voacafricines A and B
  作者：Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202301517

  日期：——

  The unprecedented 8-alkyl octahydro-2H-5,8-methanofuro[2,3-b]azepin-8-ium motif was generated by intramolecular nucleophilic addition of the tertiary amine nitrogen atom to the oxonium generated in situ from a hemiacetal. A squaramide-catalyzed enantioselective Pictet–Spengler reaction of an α-ketoester was used to control the C1 configuration of the 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carboline.

  前所未有的 8-烷基八氢-2 H -5,8-甲烷呋喃[2,3- b ]azepin-8-ium 基序是通过将叔胺氮原子分子内亲核加成到由半缩醛原位生成的氧鎓而产生的。α-酮酯的方酸酰胺催化的对映选择性 Pictet-Spengler 反应用于控制 1,1-二取代四氢-β-咔啉的 C1 构型。
• Synthesis of All Stereoisomeric Carbapentofuranoses
  作者：Christoph Marschner、Judith Baumgartner、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jo00121a046

  日期：1995.8

  All carbocyclic analogs of the pentofuranoses were synthesized starting from norborn-5-en-2-one (1). By using either base- or acid-catalyzed Baeyer-Villiger reaction of 1, the central intermediates 2 and 3 were obtained. The required functionalization of the olefinic double bond was achieved either by cis-hydroxylation in the case of the ribo, lyre, and alpha-xylo derivatives or by epoxidation and subsequent opening with aqueous perchloric acid. In the latter case, a pronounced selectivity for opening the epoxy alcohol in the 3-position was found. If an epoxy acetate with both functions on the same side of the ring was used, the epoxide was opened in the 2-position by neighboring group participation of the acetate. The requisite side chain degradation was accomplished either by conversion of the ester into an olefin and subsequent dihydroxylation/cleavage reaction or by Curtius rearrangement to the amine and its conversion into an acetate.