2-amino-9-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-6-chloropurine | 223409-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 2-amino-9-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-6-chloropurine；Tert-butyl 3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)propanoate
• CAS: 223409-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 297.744
• InChiKey: ZNPHNCJQHIZIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-6-chloropurine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  带有鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶部分的自组装聚合物的合成，理化特性和生物相容性

  摘要：

  我们合成了在刷毛末端带有鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺嘧啶部分的化学定义明确的刷状（即梳状）聚合物。该聚合物在高达220°C的温度下稳定，并且易于固溶处理，从而制得高质量的薄膜。有趣的是，刷状聚合物有利地自组装形成分子多层结构，该结构由鬃毛末端的核碱基部分之间的氢键相互作用稳定化，从而提供了富核碱基的表面。多层结构的聚合物薄膜显示出很高的水亲和力。他们还表现出选择性蛋白吸附，抑制细菌粘附，促进细胞粘附并在小鼠中表现出良好的生物相容性。刷状聚合物类似DNA的梳状聚合物适用于生物材料和蛋白质分离应用。©2015 Wiley期刊，公司J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，1151至1160年

  DOI：

  10.1002/pola.27546
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到2-amino-9-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  带有鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶部分的自组装聚合物的合成，理化特性和生物相容性

  摘要：

  我们合成了在刷毛末端带有鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺嘧啶部分的化学定义明确的刷状（即梳状）聚合物。该聚合物在高达220°C的温度下稳定，并且易于固溶处理，从而制得高质量的薄膜。有趣的是，刷状聚合物有利地自组装形成分子多层结构，该结构由鬃毛末端的核碱基部分之间的氢键相互作用稳定化，从而提供了富核碱基的表面。多层结构的聚合物薄膜显示出很高的水亲和力。他们还表现出选择性蛋白吸附，抑制细菌粘附，促进细胞粘附并在小鼠中表现出良好的生物相容性。刷状聚合物类似DNA的梳状聚合物适用于生物材料和蛋白质分离应用。©2015 Wiley期刊，公司J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，1151至1160年

  DOI：

  10.1002/pola.27546

文献信息

• Synthesis of Acyclic Carba-Nucleoside Phosphonates, Structural Analogues to Natural Deoxyribonucleotides
  作者：Annamaria Esposito、Maria Grazia Perino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<931::aid-ejoc931>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  reaction were elongated to β-oxo esters that were first reduced to β-hydroxy esters and then transformed into protected β-hydroxy aldehydes. Wittig–Horner–Emmons reaction with the anion of tetraisopropyl methylenebisphosphonate gave, after deprotection, the desired 4-hydroxy-6-purinyl- or -6-pyrimidinyl-1-hexenylphosphonic acids. A dimer, potential precursor of acyclic polynucleotides (APN), homomorphous with

  已从 DNA 核碱基和丙烯酸叔丁酯开始制备了以天然脱氧核糖核苷酸为模型的无环卡巴核苷膦酸酯。从迈克尔型反应获得的产物被延长为 β-氧代酯，该酯首先被还原为 β-羟基酯，然后转化为受保护的 β-羟基醛。Wittig-Horner-Emmons 与亚甲基双膦酸四异丙酯的阴离子反应，去保护后得到所需的 4-羟基-6-嘌呤基-或-6-嘧啶基-1-己烯基膦酸。还制备了一种二聚体，一种与 DNA 同形的无环多核苷酸 (APN) 的潜在前体。
• Pleuromutilin derivatives having a purine ring. Part 1: New compounds with promising antibacterial activity against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hironori Kinoshita、Tomoyuki Tanaka、Takanori Nakamura、Koichi Fujimoto、Shigeki Kashimoto、Tsuyoshi Kojima、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.011

  日期：2008.6

  In the course of our research aimed at the discovery of metabolic stable pleuromutilin derivatives with more potent antibacterial activity against Gram-positive pathogens than previous analogues, a series of compounds bearing a purine ring were prepared and evaluated. From SAR studies, we identified two promising compounds 85 and 87, which have excellent in vitro activity against a number of Gram-positive pathogens, including existing drug-resistant strains, and potent in vivo efficacy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, physicochemical characteristics, and biocompatibility of self-assemble polymers bearing guanine, cytosine, uracil, and thymine moieties
  作者：Jin Chul Kim、Mihee Kim、Jungwoon Jung、Jinseok Lee、Brian J. Ree、Heesoo Kim、Ik Jung Kim、Jung Ran Kim、Moonhor Ree

  DOI：10.1002/pola.27546

  日期：2015.5.1

  (i.e., comb‐like) polymers bearing guanine, cytosine, uracil, or thymine moieties at the bristle ends. The polymers were stable up to 220 °C and were readily solution‐processable, yielding high‐quality films. Interestingly, the brush polymers favorably self‐assembled to form molecular multibilayer structures stabilized by hydrogen bonding interactions among the nucleobase moieties at the bristle ends

  我们合成了在刷毛末端带有鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺嘧啶部分的化学定义明确的刷状（即梳状）聚合物。该聚合物在高达220°C的温度下稳定，并且易于固溶处理，从而制得高质量的薄膜。有趣的是，刷状聚合物有利地自组装形成分子多层结构，该结构由鬃毛末端的核碱基部分之间的氢键相互作用稳定化，从而提供了富核碱基的表面。多层结构的聚合物薄膜显示出很高的水亲和力。他们还表现出选择性蛋白吸附，抑制细菌粘附，促进细胞粘附并在小鼠中表现出良好的生物相容性。刷状聚合物类似DNA的梳状聚合物适用于生物材料和蛋白质分离应用。©2015 Wiley期刊，公司J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，1151至1160年