(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(3-phenyl-propyl)-4-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one | 190448-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(3-phenyl-propyl)-4-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-phenylpropyl)-4-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]azetidin-2-one
• CAS: 190448-70-5
• 化学式: C₅₉H₅₉NO₈
• 分子量: 910.119
• InChiKey: NRFGISNARPUDCH-FWAFJBSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(3-phenyl-propyl)-4-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到1-O-[4-[trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-phenylpropyl)-4-azetidinyl]phenyl]-Beta-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(3-phenyl-propyl)-4-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8

文献信息

• SUGAR-SUBSTITUTED 2-AZETIDINONES USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC A GENTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0877750B1

  公开（公告）日：2002-06-19
• NPC1L1 orthologues
  申请人：Altmann Scott W.

  公开号：US20090098128A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides, in part, NPC1L1 from various species. Methods of using the NPC1L1 polypeptides and polynucleotide set forth herein, e.g., in screening assays, are also set forth.
• NPC1L1 ORTHOLOGUES
  申请人：Altmann Scott

  公开号：US20120084871A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention provides, in part, NPC1L1 from various species. Methods of using the NPC1L1 polypeptides and polynucleotide set forth herein, e.g., in screening assays, are also set forth.
• US7910698B2
  申请人：——

  公开号：US7910698B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8212016B2
  申请人：——

  公开号：US8212016B2

  公开（公告）日：2012-07-03