2,4-dihydrospiro{benzo[b][1,4]dioxepine-3,2''-[1,3]dioxolane}-7-carbaldehyde | 1255953-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydrospiro{benzo[b][1,4]dioxepine-3,2''-[1,3]dioxolane}-7-carbaldehyde
• 英文别名: Spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1,5-benzodioxepine]-7'-carbaldehyde；spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1,5-benzodioxepine]-7'-carbaldehyde
• CAS: 1255953-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FCEAILBWDKDWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydrospiro{benzo[b][1,4]dioxepine-3,2''-[1,3]dioxolane}-7-carbaldehyde 、 丙基氯化镁 在 氯化铵 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到(1'E)-7-(but-1'-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7 - (ALK- 1 ' -ENYL) - 2H-BENZO [B] [1, 4] DIOXEPIN- 3 (4H) - ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  [FR] 7-(ALK-1'-ÉNYLE)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXÉPIN-3(4H)-ONES ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE PARFUMS

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1是H或甲基，R2是H、甲基或乙基，R3和R4独立地是氢、甲基、乙基、n-丙基或异丙基，虚线代表存在另外一个双键或另外一个基团R5（H或甲基）的可能性。这些化合物具有海洋香味和甜味特征，可用于高级和功能香水中。

  公开号：

  WO2011098472A1
• 作为产物：
  描述：

  (1'E)-7-(prop-1'-enyl)-2,4-dihydrospiro[benzo[b][1,4]dioxepine-3,2''-[1,3]dioxolane] 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到2,4-dihydrospiro{benzo[b][1,4]dioxepine-3,2''-[1,3]dioxolane}-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  '香草海洋学'：（1'E）-7-（Prop-1'-enyl）-2H-苯并[b] [1,4] dioxepin-3（4H）-的合成及气味性质

  摘要：

  （1' ë）-7-（丙-1'-烯基）-2 ħ -苯并[ b ] [1,4]二氧杂环庚-3-（4 ħ） -酮从2,2-二甲基的合成' - [（4-双键异构化和狄克曼缩合，然后进行皂化和脱羧，生成-烯丙基-1,2-亚苯基]双（氧基）]二乙酸酯。它具有强烈的海洋，辛辣和香草味，并通过保护1,3-二氧戊环，苄基的克月无尖锐氧化，格利雅（Grignard）反应和50％的脱水/脱保护作用而用作合成同系物的原料。硫酸水溶液。这些得到的同系物的嗅觉特性和极低的气味阈值可通过改进的嗅觉亲和模型来合理化。 苯并二氧杂环庚烷酮-格氏反应-杂环-异构化-气味剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258142

文献信息

• 7-(ALK-1'-ENYL)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXEPIN-3(4H)-ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120309670A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A compound of the formula I n which R 1 is H or methyl, R 2 is H, methyl or ethyl, R 3 and R 4 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl, and the dashed lines representing the alternative possibilities of there being present either an additional double bond or an additional group R 5 , which is H or methyl. The compounds possess a marine odour with sweet character, and are useful in fine and functional fragrances.
• US8703692B2
  申请人：——

  公开号：US8703692B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• ‘Vanilla Oceanics’: Synthesis and Olfactory Properties of (1′E)-7-(Prop-1′-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-ones and Homologues
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj、Peter Müller、Michael Schär

  DOI：10.1055/s-0030-1258142

  日期：2010.9

  (1′E)-7-(Prop-1′-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-one was synthesized from dimethyl 2,2′-[(4-allyl-1,2-phenyl­ene)­bis(oxy)]diacetate by isomerization of the double bond and Dieckmann condensation followed by saponification and decarboxylation. It possessed an intense marine, spicy-vanillic odor, and served as starting material for the synthesis of homologues by protection as 1,3-dioxolane, Katsuki-Sharpless

  （1' ë）-7-（丙-1'-烯基）-2 ħ -苯并[ b ] [1,4]二氧杂环庚-3-（4 ħ） -酮从2,2-二甲基的合成' - [（4-双键异构化和狄克曼缩合，然后进行皂化和脱羧，生成-烯丙基-1,2-亚苯基]双（氧基）]二乙酸酯。它具有强烈的海洋，辛辣和香草味，并通过保护1,3-二氧戊环，苄基的克月无尖锐氧化，格利雅（Grignard）反应和50％的脱水/脱保护作用而用作合成同系物的原料。硫酸水溶液。这些得到的同系物的嗅觉特性和极低的气味阈值可通过改进的嗅觉亲和模型来合理化。 苯并二氧杂环庚烷酮-格氏反应-杂环-异构化-气味剂
• [EN] 7 - (ALK- 1 ' -ENYL) - 2H-BENZO [B] [1, 4] DIOXEPIN- 3 (4H) - ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS<br/>[FR] 7-(ALK-1'-ÉNYLE)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXÉPIN-3(4H)-ONES ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011098472A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound of the formula (I) in which R1 is H or methyl, R2 is H, methyl or ethyl, R3 and R4 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl, and the dashed lines representing the alternative possibilities of there being present either an additional double bond or an additional group R5, which is H or methyl. The compounds possess a marine odour with sweet character, and are useful in fine and functional fragrances.

  式（I）的化合物，其中R1是H或甲基，R2是H、甲基或乙基，R3和R4独立地是氢、甲基、乙基、n-丙基或异丙基，虚线代表存在另外一个双键或另外一个基团R5（H或甲基）的可能性。这些化合物具有海洋香味和甜味特征，可用于高级和功能香水中。