5-(4-nitrophenoxy)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenoxy)-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: CVBNYQFIRDIOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenoxy)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-chlorophenoxy)-1-cyclopentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  인돌 유도체 및 이를 포함하는 ＲＡＧＥ 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利揭示了一种新的吲哚类似物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防或治疗与RAGE相关疾病的药学组合物。根据该专利，吲哚类似物化合物通过对RAGE的拮抗作用，抑制将导致神经细胞丢失的淀粉样β肽转移到大脑内，因此可用于预防或治疗与RAGE相关的疾病，包括阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、头部损伤导致的痴呆、多发性硬化症、阿尔茨海默病和多发性硬化症的混合型或酒精性痴呆、皮克病、克罗伊茨菲尔德-雅各布病、甲状腺功能减退症、头部损伤导致的帕金森病、亨廷顿病等的预防或治疗。

  公开号：

  KR101497979B1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.11 g的产率得到5-(4-nitrophenoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  인돌 유도체 및 이를 포함하는 ＲＡＧＥ 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利揭示了一种新的吲哚类似物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防或治疗与RAGE相关疾病的药学组合物。根据该专利，吲哚类似物化合物通过对RAGE的拮抗作用，抑制将导致神经细胞丢失的淀粉样β肽转移到大脑内，因此可用于预防或治疗与RAGE相关的疾病，包括阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、头部损伤导致的痴呆、多发性硬化症、阿尔茨海默病和多发性硬化症的混合型或酒精性痴呆、皮克病、克罗伊茨菲尔德-雅各布病、甲状腺功能减退症、头部损伤导致的帕金森病、亨廷顿病等的预防或治疗。

  公开号：

  KR101497979B1

文献信息

• Structure-Based Design of Potent and Selective Inhibitors of the Metabolic Kinase PFKFB3
  作者：Scott Boyd、Joanna L. Brookfield、Susan E. Critchlow、Iain A. Cumming、Nicola J. Curtis、Judit Debreczeni、Sébastien L. Degorce、Craig Donald、Nicola J. Evans、Sam Groombridge、Philip Hopcroft、Neil P. Jones、Jason G. Kettle、Scott Lamont、Hilary J. Lewis、Philip MacFaull、Sheila B. McLoughlin、Laurent J. M. Rigoreau、James M. Smith、Steve St-Gallay、Julie K. Stock、Andrew P. Turnbull、Edward R. Wheatley、Jon Winter、Jonathan Wingfield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00352

  日期：2015.4.23

  A weak screening hit with suboptimal physicochemical properties was optimized against PFKFB3 kinase using critical structure-guided insights. The resulting compounds demonstrated high selectivity over related PFKFB isoforms and modulation of the target in a cellular context. A selected example demonstrated exposure in animals following oral dosing. Examples from this series may serve as useful probes to understand the emerging biology of this metabolic target.
• 인돌 유도체 및 이를 포함하는 ＲＡＧＥ 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101497979B1

  公开（公告）日：2015-03-03

  본원은 신규한 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 RAGE 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 개시한다. 본원에 따른 인돌계 유도체 화합물은 RAGE에 길항작용을 함으로써, 신경세포를 손실하는 아밀로이드-베타펩타이드를 뇌 내로 이동하는 것을 억제하므로, RAGE 관련 질환인 알츠하이머 질환, 뇌혈관성 치매증, 두부 손상에 의한 치매, 다경색 치매, 알츠하이머 질환과 다경색 치매의 혼합형 또는 알코올성 치매 등을 포함하는 치매, 픽(pick) 병, 크루츠-야콥(Creutzfeldt-jakob) 병, 저갑상선증, 두부손상에 의한 파킨슨(Parkinson) 병, 헌팅턴(Huntington) 병 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  该专利揭示了一种新的吲哚类似物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防或治疗与RAGE相关疾病的药学组合物。根据该专利，吲哚类似物化合物通过对RAGE的拮抗作用，抑制将导致神经细胞丢失的淀粉样β肽转移到大脑内，因此可用于预防或治疗与RAGE相关的疾病，包括阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、头部损伤导致的痴呆、多发性硬化症、阿尔茨海默病和多发性硬化症的混合型或酒精性痴呆、皮克病、克罗伊茨菲尔德-雅各布病、甲状腺功能减退症、头部损伤导致的帕金森病、亨廷顿病等的预防或治疗。