(13CH3)-4-bromotoluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (13CH3)-4-bromotoluene
• 英文别名: [13CH3]-p-bromotoluene；1-bromo-4-(113C)methylbenzene
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 172.026
• InChiKey: ZBTMRBYMKUEVEU-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (13CH3)-4-bromotoluene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(13)CH3-p-(B-pinacolboronyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  的合成[19，35，36- 13 Ç 3 ]标记的TAK779作为分子探针

  摘要：

  N，N-二甲基ñ - [4 - [[[2-（4-甲基苯基）-6,7-二氢-5- ħ -benzocyclohepten -8-基]羰基]氨基]苄基]四氢-2 ħ -pyran- 4-氯化铵（TAK779）是一种有效的选择性非肽CCR5拮抗剂。为了使用位点特异性标记的形式作为分子探针，制备了在位置C19、35和36处含有13 C的TAK779 。使用可商购的[ 13 C]-甲基碘进行标记。从不含标记的碳的已知羧酸段开始，被标记的TAK779通过的连续联接构造[ 13 C] -标记的甲苯基硼酸通过Suzuki-Miyaura反应与[酯13C]标记的苯胺片段通过酰胺键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.026
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-α-13C 在 NaY zeolite 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(13CH3)-4-bromotoluene
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的三对甲苯胺的合成

  摘要：

  已经使用沸石介导的甲苯溴化或硝化作为关键步骤之一制备了三种同位素标记的三对甲苯胺、15N、15N2D27 和单 13CH3。将所得-4-硝基甲苯还原为4-氨基甲苯，并通过钯催化的胺化反应与4-溴甲苯偶联，得到二-和三-对甲苯胺。使用相同的钯催化方法，二对甲苯胺很容易转化为三对甲苯胺。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200009)43:10<1059::aid-jlcr392>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of [19, 35, 36-13C3]-labeled TAK779 as a molecular probe
  作者：Hiroyuki Konno、Saburo Aimoto、Steven O. Smith、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.026

  日期：2009.8

  and 36 was produced. A commercially available [13C]-methyl iodide was employed for the labeling. Starting from a known carboxylic acid segment containing no labeled carbon, the labeled TAK779 was constructed by the successive coupling of [13C]-labeled tolyl boronic ester by the Suzuki–Miyaura reaction and a [13C]-labeled aniline segment by amide bond formation.

  N，N-二甲基ñ - [4 - [[[2-（4-甲基苯基）-6,7-二氢-5- ħ -benzocyclohepten -8-基]羰基]氨基]苄基]四氢-2 ħ -pyran- 4-氯化铵（TAK779）是一种有效的选择性非肽CCR5拮抗剂。为了使用位点特异性标记的形式作为分子探针，制备了在位置C19、35和36处含有13 C的TAK779 。使用可商购的[ 13 C]-甲基碘进行标记。从不含标记的碳的已知羧酸段开始，被标记的TAK779通过的连续联接构造[ 13 C] -标记的甲苯基硼酸通过Suzuki-Miyaura反应与[酯13C]标记的苯胺片段通过酰胺键的形成。
• Synthesis of isotopically labeled tri-p-tolylamine
  作者：Brian D. Kesling、Bj�rn C. S�derberg、Terry Gullion

  DOI：10.1002/1099-1344(200009)43:10<1059::aid-jlcr392>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  Three isotopically labeled tri-p-tolylamines, 15N, 15N2D27, and mono-13CH3 have been prepared using zeolite mediated bromination or nitration of toluenes as one of the key steps. The obtained-4-nitrotoluenes were reduced to 4-aminotoluenes, and coupled, via a palladium catalyzed amination reaction, with 4-bromotoluenes to afford di- and tri-p-tolylamines. The di-p-tolylamines were readily transformed

  已经使用沸石介导的甲苯溴化或硝化作为关键步骤之一制备了三种同位素标记的三对甲苯胺、15N、15N2D27 和单 13CH3。将所得-4-硝基甲苯还原为4-氨基甲苯，并通过钯催化的胺化反应与4-溴甲苯偶联，得到二-和三-对甲苯胺。使用相同的钯催化方法，二对甲苯胺很容易转化为三对甲苯胺。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.