2-hydroxy-5-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester | 1326775-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1326775-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: YGDUITRJVSCYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-(1',3'-dihydroxy-3',7'-dimethyloct-6'-en-1'-yl)-2-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 5-乙酰水杨酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到2-hydroxy-5-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015