methyl 9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(oxiran-2-yl)nonanoate | 359643-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(oxiran-2-yl)nonanoate
• 英文别名: Methyl 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(oxiran-2-yl)nonanoate
• CAS: 359643-42-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: GLCGRNVSPMGPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(oxiran-2-yl)nonanoate 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (12Z,15Z)-methyl 9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(oxiran-2-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844

文献信息

• Structure–activity relationship study of flowering-inducer FN against Lemna paucicostata
  作者：Kenji Kai、Jun Takeuchi、Taichi Kataoka、Mineyuki Yokoyama、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.115

  日期：2008.7

  FN1 (1) and FN2 (2), cycloadducts of alpha-ketol octaclecadienoic acid (3) with norepinephrine (NE), induce flowering in Lemna paucicostata. In order to broaden our understanding of structural requirements of FN for flower induction, nine analogs of 3 (4-12) were synthesized and reacted with NE under basic conditions. These analogs, except for 8, 10, and 12, exhibited significant activity regarding to floral induction in L. paucicostata. Similar experiments were carried out by using 3 and epinephrine, and it was demonstrated that these products also possessed biological activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of α-Ketol Derivative of Linolenic Acid (KODA), a Flower-inducing Factor in<i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yoshihiro Yokokawa、Kouji Kobayashi、Mineyuki Yokoyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.2003.844

  日期：2003.9

  Racemic 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienoic acid [(±)-KODA] was synthesized via a coupling reaction between a diyne and an epoxide derived from methyl oleate as a key step. An optically active 9R-KODA was also synthesized by enantioselective lipase-catalyzed esterification of an allyl alcohol. Both synthetic (±)-KODA and 9R-KODA showed remarkable flower-inducing activity in Pharbitis nil.

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。