(12Z,15Z)-methyl 9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate | 359643-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12Z,15Z)-methyl 9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate
• 英文别名: methyl 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienate；methyl (12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate
• CAS: 359643-47-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: FXTBNUFXSIAOJD-YMVJEYMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,15Z)-methyl 9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate 在 Lipase PS 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以68.8%的产率得到(12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (12Z,15Z)-methyl 9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844

文献信息

• Synthetic method of ketol unsaturated fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20020156304A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides an efficient synthetic method of &agr;-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a &bgr;-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing &agr;-ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: 1 wherein R 1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R 2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R 3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R 1 or, when R 1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R 1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于具有双键位于其β-位置的α-酮烯酸。它包括以下步骤：通过将单取代乙炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；并从所述化合物（4）制备α-酮烯酸（1），如反应式1所示：其中R1表示碳原子数为1-18的烷基基团或碳原子数为2-18的脂肪烃基团，在给定位置具有1-5个双键或三键；R2表示羟基的保护基团；R3表示羧基的保护基团；R与R1相同，或者当R1具有一个或多个三键时，表示将R1的每个三键转化为双键的脂肪烃基团；A表示碳原子数为1-18的亚烯基团。
• METHOD OF SYNTHESIZING ALPHA-KETOL UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1357106A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention provides an efficient synthetic method of α-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a β-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing α -ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: wherein R1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R1 or, when R1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种α-酮醇不饱和脂肪酸的高效合成方法，该脂肪酸的酮基在β位有双键。它包括以下步骤：通过单取代炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；以及从所述化合物（4）制备如反应式 1 所示的 α-酮醇不饱和脂肪酸（1）： 其中 R1 代表 1-18 个碳原子的烷基或 2-18 个碳原子的脂肪族烃基，在给定位置上有 1-5 个双键或三键；R2 代表羟基的保护基团；R3 代表羧基的保护基团；R 与 R1 相同，或者当 R1 有一个或多个三键时，代表脂肪族烃基，其中 R1 的每个三键转化为双键；以及 A 代表 1-18 个碳原子的亚烷基。
• Structure–activity relationship study of flowering-inducer FN against Lemna paucicostata
  作者：Kenji Kai、Jun Takeuchi、Taichi Kataoka、Mineyuki Yokoyama、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.115

  日期：2008.7

  FN1 (1) and FN2 (2), cycloadducts of alpha-ketol octaclecadienoic acid (3) with norepinephrine (NE), induce flowering in Lemna paucicostata. In order to broaden our understanding of structural requirements of FN for flower induction, nine analogs of 3 (4-12) were synthesized and reacted with NE under basic conditions. These analogs, except for 8, 10, and 12, exhibited significant activity regarding to floral induction in L. paucicostata. Similar experiments were carried out by using 3 and epinephrine, and it was demonstrated that these products also possessed biological activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6605741B2
  申请人：——

  公开号：US6605741B2

  公开（公告）日：2003-08-12
• Total Synthesis of α-Ketol Derivative of Linolenic Acid (KODA), a Flower-inducing Factor in<i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yoshihiro Yokokawa、Kouji Kobayashi、Mineyuki Yokoyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.2003.844

  日期：2003.9

  Racemic 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienoic acid [(±)-KODA] was synthesized via a coupling reaction between a diyne and an epoxide derived from methyl oleate as a key step. An optically active 9R-KODA was also synthesized by enantioselective lipase-catalyzed esterification of an allyl alcohol. Both synthetic (±)-KODA and 9R-KODA showed remarkable flower-inducing activity in Pharbitis nil.

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。