(5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one | 129056-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 129056-32-2
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₃
• 分子量: 523.715
• InChiKey: UUQHXWFIBOFIAG-ZGIANXARSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (7S,13E,16S,17E)-2-Benzoyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(12),13,17-triene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one 、 1-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-Trimethyltetradecatetra-4,8,10,12-enoyl]imidazole 生成 (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素合成：细胞松弛素D的全合成

  摘要：

  细胞松弛素D是通过分子内Diels-Alder反应合成的，形成11元环。

  DOI：

  10.1039/c39900000464