3,5-二(三氟甲基)苯丙酮 | 85068-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二(三氟甲基)苯丙酮
• 中文别名: 3,5-双(三氟甲基)苯丙酮；3,5-双三氟甲基苯丙酮
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one；3',5'-bis(trifluoromethyl)propiophenone；3',5'-bistrifluoromethylpropiophenone；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]propanone；3',5'-bis-trifluoromethylpropiophenone
• CAS: 85068-34-4
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• mdl: MFCD00009911
• 分子量: 270.174
• InChiKey: VLRWCHKOSBUGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72°C 7mm
• 密度：
  1.379 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  169 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯丙酮 在 2-氨甲基吡啶 、 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以23%的产率得到1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]丙醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化的酮均相氢化和α , β -不饱和羧酸衍生物的共轭还原：一种化学选择性、稳健且不含膦的原位方案

  摘要：

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118280
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3,5-二(三氟甲基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Thiourea inhibitors of herpes viruses. Part 2: N-Benzyl-N′-arylthiourea inhibitors of CMV

  摘要：

  A series of highly potent thiourea inhibitors of cytomegalovirus (CMV) with improved stability properties was prepared and evaluated. Compound 29 inhibited the virus in cultured HFF cells with IC50 of 0.2 nM. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.093

文献信息

• [EN] NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE 1
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2013124286A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to a compound according to formula (A) wherein n is 1 or 2; R1 and R2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 alkoxy, CD3 or halogen; R3 is hydrogen, C(=O)OR7 or C1-4 alkyl optionally substituted with hydroxy or NR8R9; R4 is hydrogen or oxo; R5 and R6 are independently hydrogen, hydroxy, NR8R9, C( =O)R7, C( =O)OR7, C( =O)NR8R9, C1-4 alkyl, wherein said C1-4 alkyl is optionally substituted with hydroxy, NR8R9 or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein said 5- or 6-membered heterocyclic ring is optionally substituted with C1-4 alkyl or C(=O)R7; or R5 and R6, together with the carbon atom to which they are attached, form =CH2 or a 5- or 6-membered heterocycloalkyl, wherein said heterocycloalkyl is optionally substituted with C1-4 alkyl; R7 is hydrogen or C1-4 alkyl; R8 and R9 are independently hydrogen or C1-4 alkyl, or R8 and R9, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention relates further to intermediates for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating or ameliorating pruritic dermal diseases or conditions with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种根据公式（A）的化合物，其中n为1或2；R1和R2独立为氢，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，CD3或卤素；R3为氢，C(=O)OR7或C1-4烷基，可选地被羟基或NR8R9取代；R4为氢或氧代；R5和R6独立为氢，羟基，NR8R9，C(=O)R7，C(=O)OR7，C(=O)NR8R9，C1-4烷基，其中所述C1-4烷基可选地被羟基，NR8R9或5-或6-成员的杂环环取代，其中所述5-或6-成员的杂环环可选地被C1-4烷基或C(=O)R7取代；或R5和R6与它们所连接的碳原子一起形成=CH2或5-或6-成员的杂环烷基，其中所述杂环烷基可选地被C1-4烷基取代；R7为氢或C1-4烷基；R8和R9独立为氢或C1-4烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环环，或其药用可接受的盐或溶剂化物。本发明进一步涉及用于制备所述化合物的中间体，所述化合物用于治疗，包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗或改善瘙痒性皮肤病或状况的方法，以及所述化合物在药物制造中的用途。
• Cobalt(ii)-catalyzed asymmetric hydrosilylation of simple ketones using dipyridylphosphine ligands in air
  作者：Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Fei-Fei Wu、Ji-Ning Zhou、Wenjun Fang、Jing Wu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c1ob05494e

  日期：——

  In the presence of PhSiH3 as the hydride donor, catalytic amounts of non-racemic dipyridylphosphine and an easy-to-handle cobalt salt Co(OAc)2·4H2O formed in situ an effective catalyst system for the asymmetric reduction of a diverse range of aryl alkyl ketones with moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 96% ee). This approach tolerated the handling of both catalyst and reactants under air without special precautions.

  在存在作为氢供体的PhSiH3的情况下，非消旋的二吡啶膦和易于操作的钴盐Co(OAc)2·4H2O现场形成有效的催化系统，用于多种芳基烷基酮的对映选择性还原，其对映选择性从中等到优秀（最高可达96% ee）。这种方法在空气中处理催化剂和反应物时不需要特别预防措施。
• Nickel(II)‐Dipyridylphosphine‐Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones in Air
  作者：Fei‐Fei Wu、Ji‐Ning Zhou、Qiang Fang、Yi‐Hu Hu、Shijun Li、Xi‐Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/asia.201200512

  日期：2012.11

  dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric hydride source PhSiH3, formed an effective catalyst system for the NiII‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of a diverse range of electron‐deficient aryl alkyl ketones with enantioselectivities up to 90 % ee. The practical potential of the protocol was evinced by its good air‐stability.

  空气稀薄：催化量的镍（II）盐和非外消旋二吡啶膦配体以及化学计量的氢化物源PhSiH 3形成了有效的催化剂体系，用于Ni II催化的各种电子形式的不对称氢化硅烷化反应不足的对映选择性高达90％ee的芳基烷基酮。良好的空气稳定性证明了该协议的实际潜力。
• Compounds and compositons for treating C1s-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020037915A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are defined in the specification.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该疾病是由补体级联的经典途径介导的，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4、X、Y和Z。
• An Approach for the Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cu(II)-Catalyzed [3+3] Annulation of Saturated Ketones with Aminopyrazoles
  作者：Jian Ren、Shihua Ding、Xiaonian Li、Ran Bi、Qinshi Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01343

  日期：2021.9.17

  A one-step synthesis of diversely substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines from saturated ketones and 3-aminopyrazoles is presented. This transformation involves the in situ formation of α,β-unsaturated ketones via a radical process, followed by [3+3] annulation with 3-aminopyrazoles in one pot. Mechanistic studies have shown that the dual C(sp3)–H bond functionalization of inactive ketones is required

  提出了从饱和酮和 3-氨基吡唑一步合成不同取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。这种转化涉及通过自由基过程原位形成 α,β-不饱和酮，然后在一个锅中与 3-氨基吡唑进行 [3+3] 环化。机理研究表明，形成标题化合物需要非活性酮的双 C(sp 3 )-H 键官能化。值得注意的是，这种脱氢偶联过程提供了从市售底物获得大量具有抗肿瘤潜力的官能化吡唑并[1,5- a ]嘧啶的途径。

表征谱图