(1RS,3RS,7SR)-3-benzyl-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undecan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1RS,3RS,7SR)-3-benzyl-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undecan-2-one
• 英文别名: (3R,7S)-3-benzyl-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undecan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: WPNZXXDPTFJTNT-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3RS,7SR)-3-benzyl-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undecan-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(3R,7S)-3-benzyl-7-(2-hydroxyethyl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊腈 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (1RS,3RS,7SR)-3-benzyl-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z

文献信息

• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Stereoselective Synthesis of Bridged Bicyclic Oxazinolactams
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea、Steven M. Sparks

  DOI：10.1021/ol026075k

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction has been employed for the synthesis of substituted bridged bicyclic oxazinolactams. Upon oxidation of hydroxamic acid 6, a 3-benzylated oxazinolactam (7) was synthesized with complete diastereoselectivity. Elaboration of cycloadduct 7 liberated a cis-3,7-disubstituted azocin-2-one (9).

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Scope and Application to the Synthesis of Medium Ring Lactams
  作者：Steven M. Sparks、Chun P. Chow、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo049897z

  日期：2004.4.1

  Heteroatom variants of the type 2 intramolecular Diels−Alder reaction provide an efficient method for the preparation of bridged bicyclic heterocycles. The type 2 variant of the intramolecular N-acylnitroso Diels−Alder reaction is an effective method for the synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams. Structural studies of the cycloadducts have allowed for quantification of the deformations of the

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。