3-己烯醛 | 4440-65-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己烯醛
• 英文名称: 3-hexenal
• 英文别名: Hex-3-enal
• CAS: 4440-65-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GXANMBISFKBPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78°C (estimate)
• 沸点：
  127℃
• 密度：
  0.828
• 闪点：
  18℃
• LogP：
  1.432 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己烯醛 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-In金属间化合物纳米晶可作为不饱和醛加氢的有效催化剂

  摘要：

  在精细化学合成领域，不饱和羰基化合物的化学选择氢化是最重要和最具挑战性的化学过程之一，在该领域中，金属间化合物（IMC）作为有效催化剂已引起广泛关注。在这项工作中，我们演示了通过利用层状双氢氧化物（LDHs）前驱物的制备，制备几种粒径可调的Ni-In IMC（Ni 3 In，Ni 2 In，NiIn和Ni 2 In 3）。增强了对α，β-不饱和醛氢化的催化活性和选择性。高2-TPR和半原位XRD测量揭示了NiIn-LDHs材料向Ni-In IMC的定势转变中的共诱导过程。通过调节Ni / In比和这些Ni-In IMC的粒径，可以改善对各种不饱和羰基化合物（例如糠醛，1-苯乙醇，巴豆醛和2-己烯醛）的催化行为。例如，在负载型Ni 2上获得糠醛氢化为糠醇的产率为99％。在催化剂中（粒径5.1 nm，110°C，3 MP，2 h）。XAFS表征和DFT计算进一步揭示了Ni-In IMC中的电子

  DOI：

  10.1021/cm4021832
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  利用二级配位球相互作用实现苄基 C-H 键的选择性酰胺化

  摘要：

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07795

文献信息

• Photocatalytic Radical Alkylation of Electrophilic Olefins by Benzylic and Alkylic Zinc-Sulfinates
  作者：Andrea Gualandi、Daniele Mazzarella、Aitor Ortega-Martínez、Luca Mengozzi、Fabio Calcinelli、Elia Matteucci、Filippo Monti、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.7b01669

  日期：2017.8.4

  Alkyl radicals are obtained by photocatalytic oxidation of readily prepared or commercially available zinc sulfinates. The convenient benzylation and alkylation of a variety of electron-poor olefins triggered by the iridium(III) complex 6 Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as photocatalyst is described. Moreover, it is shown that zinc sulfinates can be used for facile nonradical sulfonylation reactions with

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• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

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• Total Synthesis of Neurymenolide A Based on a Gold-Catalyzed Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Wojciech Chaładaj、Matthieu Corbet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201203180

  日期：2012.7.9

  Treat me gently: For a selective synthesis of the unusually sensitive cyclophanic α‐pyrone neurymenolide A, the chosen catalysts must be able to distinguish between six different sites of unsaturation, without scrambling any of the skipped π systems. This challenge was met with a new gold‐catalyzed pyrone synthesis in combination with a molybdenum‐catalyzed ring‐closing alkyne metathesis.

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• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

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• 一种磷氮型天然气减阻剂及其合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104610350B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种磷氮型天然气减阻剂及其合成方法。其分子结构式为：。该减阻剂通过以下方法合成：将脂肪醛、二胺、亚磷酸酯溶解于溶剂中，并加入催化剂，在25～100℃下反应4～14h，反应结束后除去溶剂和杂质，得到Mannich碱；将Mannich碱和缚酸剂溶于溶剂中，在10～50℃搅拌条件下向反应液中加入酰氯，滴加后在20～80℃搅拌条件下继续反应0.5～6h，反应结束后回收溶剂，残余物经水洗干燥后得到产品。本发明的减阻剂具有多极性端和多非极性端，具有良好的吸附性能和优良的减阻增输效果。本发明合成工艺简单，条件温和，时间短，对设备要求低，易于实现大规模工业化生产。

表征谱图