2-[[2-Oxo-2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid | 579466-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[2-Oxo-2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 579466-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: QPRGEQAHXJSJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-Oxo-2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,8aS)-3-Benzyl-8a-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4’-(1-吡咯烷基)苯乙酮 在 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-[[2-Oxo-2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h