5-benzyl-5-methyl-2-tetrahydrofuranone | 129055-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-benzyl-5-methyl-2-tetrahydrofuranone
• 英文别名: 5-Benzyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one；5-benzyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 129055-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KTESBYCRBWWQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-5-methyl-2-tetrahydrofuranone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Benzyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化作用到桥接醚的立体控制路线。

  摘要：

  3,4-环氧醇的环收缩，然后发生乳酸酯化和亲电攻击是形成8-氧杂双环[3.2.1]辛烷系统[等式]的多米诺环化方案中的步骤。（一种）]。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1122::aid-anie1122>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-benzyl-5-methyl-2-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a018

文献信息

• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。
• Generation and Reaction of Alkene Radical Cations under Nonoxidizing Conditions:  Synthesis of the Pyrrolizidine Nucleus
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ol015965h

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. Stable beta-phosphatoxy nitroalkanes, readily assembled by the Henry reaction and subsequent phosphorylation, serve as good precursors to alkene radical cations on treatment with triphenyltin or tributyl hydride and AIBN in benzene at reflux. When the beta-phosphatoxy nitroalkane is suitably functionalized with nucleophilic groups, substitutions can be achieved with the formation of

  [请参阅反应]。稳定的β-磷酸氧基硝基烷烃易于通过亨利反应和随后的磷酸化反应组装，在三苯锡或氢化三丁基氢化物和AIBN在苯中回流下处理时，可作为烯烃自由基阳离子的良好前体。当β-磷酸氧基硝基烷被亲核基团适当地官能化时，可以通过形成杂环来实现取代。当亲核试剂是烯丙胺时，会发生串联过程，从而产生吡咯并核苷。
• Improved enantioselection for chiral dirhodium(II) carboxamide-catalysed carbon-hydrogen insertion reactions of tertiary alkyl diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Conrad E. Raab、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00927-5

  日期：1995.7

  Enantiocontrol in CH insertion reactions of 3° alkyl diazoacetates, which is highly dependent on the catalyst ligand, is greatly enhanced with the use of dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MACIM)4.

  高度依赖于催化剂配体的3°重氮烷基乙酸CH插入反应中的对映体控制通过使用四[甲基1-乙酰基咪唑烷二甲基-2-酮-4（S）-羧酸盐]（II）来大大增强]，Rh 2（4S-MACIM）4。
• Obata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1298
  作者：Obata

  DOI：——

  日期：——