(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine | 85739-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: [(E)-1,3-diphenyl-prop-2-enyl]-amine
• CAS: 85739-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ZIRRKUNSVMLOIX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine 在 碳酸氢钠 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allyl-1,3-diphenylallylamine
  参考文献：
  名称：

  Lemarie-Audoire, Sandrine; Savignac, Monique; Dupuis, Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酰胺 、 magnesium 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍及其衍生物对亚胺的镍（0）催化加氢烯基化反应

  摘要：

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。

  DOI：

  10.1002/anie.201713333

文献信息

• An Efficient Oxidative Cross-Coupling Reaction between C-H and N-H Bonds; A Transition-Metal-Free Protocol at Room Temperature
  作者：Pengfei Li、Albert Chan、Yinuo Wu、Fuk Kwong

  DOI：10.1055/s-0033-1339447

  日期：——

  A transition-metal-free oxidative coupling of allylic C–H and heterocyclic/aromatic N–H bonds was performed under mild conditions. Promoted by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), up to 99% yield could be achieved.

  在温和条件下进行烯丙基 C-H 和杂环/芳族 N-H 键的无过渡金属氧化偶联。在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 的促进下，可实现高达 99% 的产率。
• Stereoselective Syntheses of Allylic Amines Through Reduction of 1-Azadiene Intermediates
  作者：Enrique Aguilar、Jesús Joglar、Isabel Merino、Bernardo Olano、Francisco Palacios、Santos Fustero

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00736-5

  日期：2000.10

  of primary and secondary E-allylic amines by reduction of 1-azadiene intermediates is described. β-Enamino phosphonium salts are suitable starting materials to prepare secondary allylic amines. Two methods are reported for the obtention of primary allylic amines from 4-amino-1-aza-1,3-dienes. Method A leads to the desired compounds by straight reduction with AlH3 or DIBALH; method B is a stepwise procedure

  描述了通过还原1-氮杂二烯中间体的伯和仲E-烯丙基胺的立体选择性合成。β-烯氨基phospho盐是制备仲烯丙基胺的合适原料。报道了两种从4-氨基-1-氮杂-1，3-二烯中获得伯烯丙基胺的方法。方法A通过直接用AlH 3或DIBALH还原得到所需化合物；方法B是一种分步的方法，当使用空间受阻的4-氨基-1-氮杂-1,3-二烯时，产率更高。
• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with <i>in situ</i> generated iminoiodinanes
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc02283k

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct allylic C–H amidation of substituted alkenes by in situ generated iminoiodinanes in a highly atom- and step-economical manner is demonstrated.

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。
• Synthesis of α,α-disubstituted α-amino acid amides by phase-transfer catalyzed alkylation
  作者：Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61112-7

  日期：1992.9

  α,α-Disubstituted α-amino acid amides were prepared in 17–86% chemical yield by the phase-transfer catalyzed alkylation of N-benzylidene α-H amino acid amides, followed by weak acidic hydrolysis of the Schiff bases.

  通过相转移催化N-亚苄基α-H氨基酸酰胺的烷基化反应，然后对席夫碱进行弱酸性水解，可以制备出化学产率为17-86％的α，α-二取代的α-氨基酸酰胺。