(E)-2,5-dioctyloxystilbene | 883215-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,5-dioctyloxystilbene
• 英文别名: 1,4-dioctoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 883215-37-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₂
• 分子量: 436.678
• InChiKey: UXSGASCWIQZSOY-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dioctyloxystilbene 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-2,5-dioctyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,5-dioctyloxystilbene 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2,5-dioctyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization Mechanism of All-Z-Oligo(phenylenevinylene)s

  摘要：

  对位取代低聚苯乙撑 (OPV) 的光异构化机制取决于烯烃单元的数量。单烯烃 OPV1 经历双向光异构化，而其他 OPV（OPV2、OPV3 和 OPV4）则经历光化学单向 Z 至 E 异构化。随着烯烃单元数量的增加，三重激发态对Z-E异构化的贡献变得更大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1833

文献信息

• A Highly Selective Catalytic System for the Cross-Coupling of (<i>E</i>)-Styryl Bromide with Benzeneboronic Acid: Application to the Synthesis of All-Trans Poly(arylenevinylene)s
  作者：Masayuki Wakioka、Yuichiro Mutoh、Ryo Takita、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1246/bcsj.82.1292

  日期：2009.10.15

  A highly selective system for palladium-catalyzed polycondensation of (E,E)-1,4-bis(2-bromoethenyl)benzene ((E,E)-1) with 2,5-dioctyloxybenzene-1,4-diboronic acid (2a) to give all-trans poly[( p-phenylenevinylene)-alt-(2,5-dioctyloxy-1,4-phenylenevinylene)] (all-trans 3) has been investigated using (E)-styryl bromide ((E)-4) and 2,5-dioctyloxybenzeneboronic acid (5a) as model compounds of (E,E)-1 and 2a, respectively. The reaction of (E)-4 and 5a in toluene in the presence of Pd(PPh3)4 catalyst and aqueous K2CO3 base affords considerable amounts of homocoupling products (i.e., 1,4-diphenylbutadiene (13%) and 2,2′,5,5′-tetraoctyloxybiphenyl (22%)), together with (E)-2,5-dioctyloxystilbene ((E)-6a) as the cross-coupling product (30%). The use of aqueous NaOH as a strong base and Bu4NBr as a phase-transfer catalyst notably reduces the homocoupling products, and the use of Pd(PBut3)2 instead of Pd(PPh3)4 results in almost perfect selectivity of the cross-coupling product (E)-6a. Under optimized catalytic conditions, the desired all-trans 3 has been successfully prepared without notable defects in the polymer chain.

  使用(E)-苯乙烯溴化物((E)-4)和 2,5-二辛基氧基-1,4-苯乙烯(2a)，研究了钯催化(E,E)-1,4-双(2-溴乙烯基)苯((E,E)-1)与 2,5-二辛基氧基-1,4-苯二硼酸(2a)缩聚得到全反式聚[( 对苯基乙烯)-alt-(2、(E)-苯乙烯溴化物（(E)-4）和 2,5-二辛基氧基苯硼酸（5a）分别作为 (E,E)-1 和 2a 的模型化合物，研究了全反式聚[( 对亚苯基乙烯)-alt-(2,5-二辛基氧基-1,4-亚苯基乙烯)]（全反式 3）。在 Pd(PPh3)4 催化剂和 K2CO3 水基存在下，(E)-4 和 5a 在甲苯中发生反应，生成大量的均偶联产物（即、1,4-二苯基丁二烯（13%）和 2,2′,5,5′-四辛基氧基联苯（22%）），以及作为交叉偶联产物的 (E)-2,5- 二辛基氧基二苯乙烯（(E)-6a）（30%）。使用 NaOH 水溶液作为强碱和 Bu4NBr 作为相转移催化剂可以显著减少同偶联产物，而使用 Pd(PBut3)2 而不是 Pd(PPh3)4，可以几乎完全选择性地得到交叉偶联产物 (E)-6a。在优化的催化条件下，成功制备出了所需的全反式 3，聚合物链中没有明显的缺陷。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Oligo(phenylenevinylene)s via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroyuki Katayama、Masato Nagao、Fumiyuki Ozawa、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1021/jo052602c

  日期：2006.3.31

  cis-Oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) are synthesized by Suzuki−Miyaura coupling of arylboronic acids with (Z)-bromoalkenes in over 96% geometrical purity. On the other hand, trans-oligo(phenylenevinylene)s can be synthesized by Hiyama coupling of aryl iodide with (E)-alkenylsilanes in almost perfect purities. Effect of π-conjugation chain length on photoisomerization behavior of OPVs is described.

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。
• Photoisomerization Mechanism of All-<i>Z</i>-Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Masashi Ikegami、Masato Nagao、Hiroyuki Katayama、Fumiyuki Ozawa、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.80.1833

  日期：2007.9.15

  Photoisomerization mechanism of para-substituted oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) was dependent on the number of olefin units. While mono-olefin OPV1 underwent two-way photoisomerization, other OPVs (OPV2, OPV3, and OPV4) underwent photochemical one-way Z-to-E isomerization. As the number of olefin units increased, contribution of the triplet excited state to the Z-to-E isomerization becomes larger.

  对位取代低聚苯乙撑 (OPV) 的光异构化机制取决于烯烃单元的数量。单烯烃 OPV1 经历双向光异构化，而其他 OPV（OPV2、OPV3 和 OPV4）则经历光化学单向 Z 至 E 异构化。随着烯烃单元数量的增加，三重激发态对Z-E异构化的贡献变得更大。