6-trans-iodo-5-hepten-2-one | 72448-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-trans-iodo-5-hepten-2-one
• 英文别名: 6-iodohept-5-en-2-one；(E)-6-iodo-hept-5-en-2-one；(E)-6-iodohept-5-en-2-one
• CAS: 72448-00-1
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: OYIUOUZGDCXBNE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trans-iodo-5-hepten-2-one 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-trans-(trideuteriomethyl)-5-hepten-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Implication of a common trimethylenemethane intermediate in dimer formation and structural methylenecyclopropane rearrangement of a bicyclo[3.1.0]hex-1-ene to a 5-alkylidenebicyclo[2.1.0]pentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3'-ynyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 Schwartz's reagent 、 lithium amide 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-trans-iodo-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Implication of a common trimethylenemethane intermediate in dimer formation and structural methylenecyclopropane rearrangement of a bicyclo[3.1.0]hex-1-ene to a 5-alkylidenebicyclo[2.1.0]pentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a020

文献信息

• Round Trip Radical Reactions from Acyclic Precursors to Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecanes. A New Cascade Radical Cyclization Approach to (±)-Isogymnomitrene and (±)-Gymnomitrene
  作者：Brian P. Haney、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9914871

  日期：2000.4.1

  The synthesis and "round trip radical cyclization" of 11-iodo-2,7,11-trimethyldodec-6-en-5-one are described. The round trip cyclization is a sequence of 5-exo, 6-endo, and 5-exo cyclizations in which the last radical cyclization occurs at the same carbon atom as the initial radical generation. The key second (6-endo) cyclization produces two stereoisomers, one of which cyclizes efficiently to isogymnomitrene

  描述了11-碘-2,7,11-三甲基十二烷基-6-en-5-one的合成和“往返自由基环化”。往返环化是5-exo，6-endo和5-exo环化的序列，其中最后一个自由基环化发生在与初始自由基生成相同的碳原子上。关键的第二个（6-endo）环化反应产生了两种立体异构体，其中一种有效地环化为异木香烯酮，而另一种则低效地环化为裸香烯酮。影响第二个环化反应的动力学或热力学结果的努力未成功，并且将结果与Jung和Rayle的相关环化反应进行了对比，后者易于建立热力学控制。
• Mechanisms of dimerization and rearrangement of a bicyclo[3.1.0]hex-1-ene
  作者：Richard F. Salinaro、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00517a066

  日期：1979.11
• SALINARO, R. F.;BERSON, J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2228-2232
  作者：SALINARO, R. F.、BERSON, J. A.

  DOI：——

  日期：——