2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ORGGIIXXOSGDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-((3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ag催化的异氰酸酯炔烃分子内顺序邻氨基氧化反应：熔融吲哚环脲衍生物的合成

  摘要：

  通过从容易获得的氨基苯基炔丙醇的双环化过程合成吲哚-环脲稠合衍生物，可以实现炔烃的正式分子内邻位1,2-氨基化反应。使用异氰酸酯作为尿素前体，Ag（I）催化剂作为炔烃活化剂，可能会发生连续的三级C–N键构建事件。对照实验表明环化，然后进行1，3-烯丙基氨基脱羟基，是在尿素形成之前。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00417
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 苯乙炔 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的顺序氨基钯和乙炔/烯酮的氧化偶联：由2-氨基苯基炔丙基醇合成新取代的喹啉

  摘要：

  钯催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向3-炔基喹啉的催化转化是通过级联反应实现的，该级联反应涉及氨基钯催化，炔烃的氧化偶联和脱水。相对于炔丙醇和炔烃，该方法具有广泛的底物范围。在同一反应中，乙烯基酮作为偶联伴侣可轻松提供3-烯基喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500805

文献信息

• Novel and Convenient Synthesis of Substituted Quinolines by Copper- or Palladium-Catalyzed Cyclodehydration of 1-(2-Aminoaryl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Giuseppe Ruffolo、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo071094z

  日期：2007.8.31

  A general and convenient synthesis of substituted quinolines by regioselective copper- or palladium-catalyzed 6-endo-dig cyclization−dehydration of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols is reported. The crude substrates were easily obtained by the Grignard reaction between the appropriate alkynylmagnesium bromide and 2-aminoaryl ketones and could be used without further purification for the subsequent cyclization

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。
• Synthesis of 3-Organoseleno-Substituted Quinolines through Cyclization of 2-­Amino­phenylprop-1-yn-3-ols Promoted by Iron(III) Chloride with Diorganyl Diselenides
  作者：André Luiz Stein、Alisson Rodrigues Rosário、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201500766

  日期：2015.9

  We have described the application of iron(III) chloride and diorganyl diselenides as cooperative partners in the cyclization of (2-aminoaryl)-2-ynols for the regioselective synthesis of 3-organoseleno quinolines. The optimized reaction conditions were applied to (2-aminoaryl)-2-ynols that contain a wide range of functional groups, including electron-rich and electron-poor substituents. The reaction

  我们已经描述了氯化铁 (III) 和二有机二硒化物作为合作伙伴在（2-氨基芳基）-2-炔醇的环化中的应用，用于区域选择性合成 3-有机硒基喹啉。将优化的反应条件应用于 (2-氨基芳基)-2-炔醇，其包含多种官能团，包括富电子和缺电子取代基。该反应显示六元喹啉产物的区域选择性，这些产物是通过 6-endo-dig 闭环形成的，而不是用于形成吲哚产物的 5-exo-dig 过程。此外，我们还发现（2-氨基芳基）-2-炔醇和催化量的氯化铁（III），在没有二有机二硒化物的情况下，提供了相应的喹啉衍生物，在 3-位没有有机硒基部分。
• Versatile Synthesis of Quinoline-3-Carboxylic Esters and Indol-2-Acetic Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylation of 1-(2-Aminoaryl)-2-Yn-1-Ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Elvira Lupinacci、Giuseppe Ruffolo、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo8006495

  日期：2008.7.1

  1-(2-Aminoaryl)-2-yn-1-ols, easily obtained by the Grignard reaction between 1-(2-aminoaryl)ketones and alkynylmagnesium bromides, were subjected to carbonylative conditions in the presence of the PdI2-KI catalytic system, in the presence and in the absence of an external oxidant. Under oxidative conditions (80 arm of a 4:1 mixture of CO-air, in MeOH as the solvent at 100 degrees C and in the presence of 2 mol % of PdI2 and 20 mol % of KI), 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols bearing a primary amino group were selectively converted into quinoline-3-carboxylic esters in fair to good yields [45-70%, based on starting 1-(2-aminoaryl)ketones], ensuing from 6-endo-dig cyclization followed by dehydration and oxidative methoxycarbonylation. On the other hand, indol-2-acetic esters, deriving from 5-exo-dig cyclization followed by dehydrating methoxycarbonylation, were selectively obtained in moderate to good yields [42-88%, based on starting 1-(2-aminoaryl)ketones] under nonoxidative conditions (90 arm of CO, in MeOH as the solvent at 100 degrees C and in the presence of 2 mol % of PdI2 and 20 mol % of KI), in the case of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols bearing either a primary or secondary amino group and substituted with a bulky group on the triple bond.