1-[2-Hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-Hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RRSLXQALVKHEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-((1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4-((3-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苄基-2-三唑-连接色胺-丹皮醇衍生物的合成及其对丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶-B 的选择性抑制评价

  摘要：

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-Hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of phenoxybutanoic acid derivatives as potent endothelin antagonists with antihypertensive activity

  摘要：

  A series of phenoxybutanoic acid derivatives were synthesized and tested for their antagonistic activity on the contraction of the rat thoracic aortic ring induced by endothelin-1. Preliminary screening results showed that 6e and 6g with benzoheterocycles demonstrated significant antagonistic activities when compared to the reference compound BQ123. The results from additional assays for the binding affinity and selectivity for endothelin receptors showed that 6e was a selective ETA antagonist with a nanomolar IC50. Moreover, 6e was effective in relieving hypoxia-induced pulmonary arterial hypertension and right ventricular weight ratio. Therefore, 6e may have potential for further development as a therapeutic agent for the treatment of cardiovascular diseases. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.003

文献信息

• Discovery of phenoxybutanoic acid derivatives as potent endothelin antagonists with antihypertensive activity
  作者：Jin Cai、Ligang Liu、Kwon Ho Hong、Peng Wang、Lushen Li、Meng Cao、Chunlong Sun、Xiaoqing Wu、Xi Zong、Junqing Chen、Min Ji

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.003

  日期：2015.2

  A series of phenoxybutanoic acid derivatives were synthesized and tested for their antagonistic activity on the contraction of the rat thoracic aortic ring induced by endothelin-1. Preliminary screening results showed that 6e and 6g with benzoheterocycles demonstrated significant antagonistic activities when compared to the reference compound BQ123. The results from additional assays for the binding affinity and selectivity for endothelin receptors showed that 6e was a selective ETA antagonist with a nanomolar IC50. Moreover, 6e was effective in relieving hypoxia-induced pulmonary arterial hypertension and right ventricular weight ratio. Therefore, 6e may have potential for further development as a therapeutic agent for the treatment of cardiovascular diseases. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives and evaluation of their selective inhibitions against butyrylcholinesterase and monoamine oxidase-B
  作者：Jong Min Oh、Yujung Kang、Ji Hyun Hwang、Jeong-Ho Park、Woong-Hee Shin、Seul-Ki Mun、Jong Uk Lee、Sung-Tae Yee、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

  日期：2022.9

  Cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors are being used and developed to treat Alzheimer's disease (AD), a major type of dementia patients. Fifteen 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), monoamine oxidase-A (MAO-A), and B (MAO-B)

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =