methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate | 150608-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-hydroxy-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 150608-07-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₀
• 分子量: 418.441
• InChiKey: AUBWOCDKQXZRRC-BXIXQQKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-aminobutyl)normorphine-6-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a morphine-6-glucuronide hapten, N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide, and related haptens

  摘要：

  For use as a hapten in the radioimmunoassay of morphine-6-glucuronide 2 (M6G), N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide 12 has been prepared, together with related haptens, using the imidate coupling method developed for synthesis of M6G; a rebuttal of recent critical comments on our synthesis of M6G is included.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01786-h
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 吡啶 、 氨 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a morphine-6-glucuronide hapten, N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide, and related haptens

  摘要：

  For use as a hapten in the radioimmunoassay of morphine-6-glucuronide 2 (M6G), N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide 12 has been prepared, together with related haptens, using the imidate coupling method developed for synthesis of M6G; a rebuttal of recent critical comments on our synthesis of M6G is included.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01786-h

文献信息

• 吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中 间体化合物
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN108727444B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了吗啡‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物。该发明采用了如式(I)所示的中间体合成吗啡‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷，各取代基的定义详见说明书。与现有技术相比，采用本发明的合成方法，能够在短时间内快速反应完毕，获得收率高且纯度高、易于工业化的吗啡‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷，将糖苷化反应的反应时间缩短至2～10h。
• Process for making morphine-6-glucuronide or substituted
  申请人：Salford Ultrafine Chemicals and Research Limited

  公开号：US05977326A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  ##STR1## Morphine-6-glucuronide or substituted morphine-6-glucuronide of formulae (I) is made by conjugation of a glucuronate ester and/or substituted glucuronate ester with morphine or substituted morphine in the presence of a Lewis acid catalyst and in the absence of silver catalysts and barium hydroxide and other heavy metal derivatives.

  公式（I）的吗啡-6-葡萄糖苷或取代的吗啡-6-葡萄糖苷是通过在路易斯酸催化剂存在下，在没有银催化剂、氢氧化钡和其他重金属衍生物的情况下，将葡萄糖酸酯和/或取代的葡萄糖酸酯与吗啡或取代的吗啡结合而成。
• [EN] A PROCESS FOR MAKING MORPHINE-6-GLUCURONIDE OR SUBSTITUTED MORPHINE-6-GLUCURONIDE
  申请人：SALFORD ULTRAFINE CHEMICALS AND RESEARCH LIMITED

  公开号：WO1993003051A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Morphine-6-glucuronide or substituted morphine-6-glucuronide of formulae (I) is made by conjugation of a glucuronate ester and/or substituted glucuronate ester with morphine or substituted morphine in the presence of a Lewis acid catalyst and in the absence of silver catalysts and barium hydroxide and other heavy metal derivatives.(FR) On prépare de la morphine-6-glycuroconjuguée ou de la morphine-6-glycuroconjuguée substituée représentées par les formules (I) en conjuguant un ester de glycuroconjugué et/ou un ester de glycuroconjugé substitué avec de la morphine ou de la morphine substituée en présence d'un catalyseur d'acide de Lewis et en l'absence de catalyseurs à l'argent et de baryte hydratée et d'autres dérivés de métaux lourds.

  Morphine-6-glucuronide或式(I)的取代morphine-6-glucuronide是通过在Lewis酸催化剂的存在下，将glucuronate酯和/或取代的glucuronate酯与morphine或取代的morphine结合而成，并且不含银催化剂、氢氧化钡和其他重金属衍生物。
• A Simple Synthesis of Morphine-3,6-di-β-d-glucuronide
  作者：Richard T Brown、Neil E Carter、Stephen P Mayalarp、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00664-5

  日期：2000.9

  A convenient two-step synthesis of morphine-3,6-di-beta-D-glucuronide in fair yield from morphine and methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranuronate is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a morphine-6-glucuronide hapten, N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide, and related haptens
  作者：Richard T. Brown、Neil K. Carter、Keith W. Lumbard、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01786-h

  日期：1995.11

  For use as a hapten in the radioimmunoassay of morphine-6-glucuronide 2 (M6G), N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide 12 has been prepared, together with related haptens, using the imidate coupling method developed for synthesis of M6G; a rebuttal of recent critical comments on our synthesis of M6G is included.