5-(quinolin-8-yl)pentan-2-one | 920491-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(quinolin-8-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-quinolin-8-ylpentan-2-one
• CAS: 920491-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OZAWHYUVWYCYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(quinolin-8-yl)pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以98%的产率得到5-(quinolin-8-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中Cp * Rh（III）催化8-甲基喹啉的C（sp3）-H烷基化

  摘要：

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉与一定范围内的烯丙基醇在水中的交叉偶联反应。该方法导致各种γ-喹啉基羰基化合物的合成，这些化合物是合成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09830d
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 3-丁烯-2-醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5-(quinolin-8-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水介质中Cp * Rh（III）催化8-甲基喹啉的C（sp3）-H烷基化

  摘要：

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉与一定范围内的烯丙基醇在水中的交叉偶联反应。该方法导致各种γ-喹啉基羰基化合物的合成，这些化合物是合成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09830d

文献信息

• Ru(II)/Rh(III)-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation through C(sp³)–H Activation: Selective Linear Alkylation of 8-Methylquinolines and Ketoximes with Olefins
  作者：Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Diksha Parmar、Shiv Shankar Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03257

  日期：2020.1.17

  Herein, [RuCl2(p-cymene)]2/[Cp*RhIIICl2]2-catalyzed direct alkylation of C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with olefins (acrylates, styrenes, and aliphatic) is reported. The alkylation also proceeds with other conjugated systems such as malemides and α,β-unsaturated ketones. The reaction is highly regioselective, forms only a linear product, and tolerates a variety of functional groups on quinoline

  在本文中，报道了[RuCl 2（对异丙基）] 2 / [Cp * RhIIICl 2] 2催化的8-甲基喹啉的C（sp3）-H键与烯烃（丙烯酸酯，苯乙烯和脂肪族）的直接烷基化。烷基化还与其他共轭体系（例如马来酰亚胺和α，β-不饱和酮）一起进行。该反应是高度区域选择性的，仅形成线性产物，并且耐受喹啉和烯烃部分上的多种官能团。为了初步了解反应途径，已经进行了对照实验，氘标记和动力学研究。该反应可能在氧化还原中性条件下通过五元金属环进行。还已经进行了烷基化产物的多样化和（-）-桑托宁的酮肟衍生物的后期官能化，以证明所开发方法的适用性。
• Nitrogen-Containing Tricyclic and Tetracyclic Compounds by Stereoselective Samarium Diiodide Promoted Cyclizations of Quinolyl-Substituted Ketones – A New Access to Azasteroids
  作者：Francesca Aulenta、Ulrike K. Wefelscheid、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800019

  日期：2008.5

  withsamarium diiodide promoted cyclizations of quinolyl-substituted ketones 6–12 and also the attempted reductive cyclization of carbazole-containing ketone 13. These precursors were prepared by Heck-type coupling reactions of the corresponding hetaryl nonaflates with adequately substituted olefins as a key step. The cyclization of compounds 7–12 led to nitrogen-containing tri- and tetracyclic compounds 23–28

  在本报告中，我们描述了我们的实验处理二碘化钐促进喹啉取代酮 6-12 的环化以及含咔唑酮 13 的还原环化尝试。这些前体是通过相应的杂芳基壬酸酯与充分取代的烯烃作为关键步骤。化合物 7-12 的环化导致含氮三环和四环化合物 23-28 的产率中等至良好，并且通常以高度非对映选择性的方式进行。氮杂四环具有类固醇骨架，但具有非自然的顺-顺环 B、C 和 D 环。我们还描述了这些产品的苯乙烯型双键的化学改性，这提供了高度官能化的类固醇型化合物，例如 29 、 30 和 32。
• Heck Reactions of Quinoline-Derived Nonaflates
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Francesca Aulenta

  DOI：10.1055/s-2006-948197

  日期：2006.11

  An efficient synthesis of a series of quinolyl-substituted ketones or ketone precursors via the Heck reaction of 6- or 8-quinolyl nonaflates with an appropriate selection of olefins is ­presented. These ketones are useful building blocks for the dia­stereoselective construction of azapolycycles via SmI2-induced ­intramolecular cyclization of (het)aryl-substituted ketones.

  本文介绍了通过6-或8-喹啉基壬酸酯与适当选择的烯烃的Heck反应，对一系列喹啉基取代酮或酮前体进行有效合成的过程。这些酮是重要的构建模块，可通过SmI2诱导的（杂）芳基取代酮的分子内环化反应，用于构建具有非对映选择性结构的氮杂多环化合物。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H alkylation of 8-methylquinolines in aqueous media
  作者：Saegun Kim、Sangil Han、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Hyunjung Oh、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1039/c6cc09830d

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction of 8-methylquinolines with a range of allylic alcohols in water is described. This approach leads to the synthesis of various [gamma]-quinolinyl carbonyl compounds, which are synthetically...

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉与一定范围内的烯丙基醇在水中的交叉偶联反应。该方法导致各种γ-喹啉基羰基化合物的合成，这些化合物是合成的。