2-azidoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 872100-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-azidoethyl-2,4-dibenzoylmannose；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate；[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-(2-azidoethoxy)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 872100-81-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₈
• 分子量: 457.44
• InChiKey: ASBLTSYYFYGWPJ-CMXRIWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。

  公开号：

  US20150105317A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-azidoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO

  摘要：

  本发明涉及合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：其中X、Alk1、Alk2和W各自如本文所定义和描述。

  公开号：

  US20130190475A1

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• A bivalent glycopeptide to target two putative carbohydrate binding sites on FimH
  作者：Thisbe K Lindhorst、Kathrin Bruegge、Andreas Fuchs、Oliver Sperling

  DOI：10.3762/bjoc.6.90

  日期：——

  FimH is a mannose-specific bacterial lectin found on type 1 fimbriae with a monovalent carbohydrate recognition domain (CRD) that is known from X-ray studies. However, binding studies with multivalent ligands have suggested an additional carbohydrate-binding site on this protein. In order to prove this hypothesis, a bivalent glycopeptide ligand with the capacity to bridge two putative carbohydrate binding sites on FimH was designed and synthesized. Anti-adhesion assays with the new bivalent ligand and type 1-fimbriated bacteria have revealed, that verification of the number of carbohydrate binding sites on FimH with a tailor-made bivalent glycopeptide requires further investigation to be conclusive.

  FimH是一种在第1型纤毛上发现的甘露糖特异性细菌凝集素，具有已知的单价碳水化合物识别结构域（CRD），这是通过X射线研究得知的。然而，使用多价配体进行结合研究表明该蛋白上存在额外的碳水化合物结合位点。为了证明这一假设，设计并合成了一种具有桥接FimH上两个假定碳水化合物结合位点能力的双价糖肽配体。使用新的双价配体和第1型纤毛细菌进行抗粘附实验表明，使用定制的双价糖肽验证FimH上碳水化合物结合位点数量需要进一步的研究才能得出结论。
• Glucose-responsive insulin conjugates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明公开了胰岛素共轭物，包括一个胰岛素分子与至少一个双叉联接物共价结合，该联接物具有两个臂，每个臂独立地连接到一个配体，该配体包括一个糖和至少一个联接物的糖苷，其中至少一个联接物的糖苷为岩藻糖。即使在没有外源多价糖结合分子（如Con A）的情况下，这些胰岛素共轭物显示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特性的响应，即当其被用于需要该物质的患者时。
• High‐Mannose Oligosaccharide Hemimimetics that Recapitulate the Conformation and Binding Mode to Concanavalin A, DC‐SIGN and Langerin
  作者：Irene Herrera‐González、Manuel González‐Cuesta、Michel Thépaut、Eugénie Laigre、David Goyard、Javier Rojo、José M. García Fernández、Franck Fieschi、Olivier Renaudet、Pedro M. Nieto、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.1002/chem.202303041

  日期：2024.1.8

  The “carbohydrate chemical mimicry” of sp2-iminosugars enables the synthesis of high-mannose-type oligosaccharide analogs whose solution and lectin bound conformations match those of the natural partners. Upon multivalent presentation, enhanced affinities towards ConA, DC-SIGN and langerin are achieved, with distinct selectivity profiles.

  sp 2 -亚氨基糖的“碳水化合物化学模拟”能够合成高甘露糖型寡糖类似物，其溶液和凝集素结合构象与天然伙伴相匹配。多价呈递后，可增强对 ConA、DC-SIGN 和 langerin 的亲和力，并具有不同的选择性特征。