4-methoxyphenyl (2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1327278-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1327278-47-6
• 化学式: C₄₇H₄₄O₁₆
• 分子量: 864.857
• InChiKey: GJZWBUOMJYEJNR-ZDQBGGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  212.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 4-methoxyphenyl (2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New insight on 2-naphthylmethyl (NAP) ether as a protecting group in carbohydrate synthesis: a divergent approach towards a high-mannose type oligosaccharide library

  摘要：

  该研究揭示了一种在甲苯中利用 10-20 摩尔过量的氢氟酸/吡啶选择性裂解 2-萘甲基（NAP）醚的新方法，并将其战略性地应用于生成高甘露糖型寡糖库的发散性方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13264d
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-D-mannopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-methoxyphenyl (2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成与甘露糖相关的高甘露糖型五糖和六糖

  摘要：

  摘要 由4-甲氧基苯基α- d-甘露吡喃糖苷经9和12个步骤精确合成了两种高甘露糖型N-聚糖，Man5和Man6寡糖，总收率分别为23％和15％。合成效率取决于大规模制备关键的二糖中间体4-甲氧基苯基3,6-二-O-烯丙氧基羰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖基- （1→ 6）-2，4-二-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷，两个羟基被烯丙氧羰基保护部分掩盖。通过4-甲氧基苯基2，4-二-O-苯甲酰基-α- d的区域选择性糖基化以84％的产率获得二糖。-甘露糖吡喃糖苷与3,6-二-O-烯丙氧基羰基-2,4-二-邻苯甲酰基-α - d-甘露糖吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。通过4-甲氧基苯基3,6-二-O-烯丙氧基羰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖基- （1→6）-2的缩合，二糖可以轻松转化为四糖二醇受体。带有二糖供体的1，4-二-O-苯甲酰基-α - d

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560323

文献信息

• 三六支化甘露五糖六糖对甲氧基苯基糖苷及 其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105017346B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明提供一种三六支化甘露五糖六糖对甲氧基苯基糖苷及其制备方法与应用。其结构式如式I或式Ⅱ所示：所述化合物在制备抗HIV药物和治疗艾滋病药物中的应用。本发明从甘露糖出发，采用合理的合成策略，首先合成双糖受体及四糖受体，然后采用Schmidt糖苷化方法缩合分别得到全保护的甘露五糖及甘露六糖，该甘露五糖及甘露六糖经脱保护后得到目标五糖及六糖化合物。反应设计中巧妙的引入适当的保护基团，使整个反应过程高效进行，且操作简便。药学研究表明：式Ⅰ或式Ⅱ所示化合物具有显著的抗HIV‑1活性，可用作潜在的治疗艾滋病药物。