4-oxiranylbutanal | 91472-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxiranylbutanal
• 英文别名: 4-(Oxiran-2-yl)butanal
• CAS: 91472-06-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JUXVXKPQVLWLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxiranylbutanal 在 (En)(dppe)Ru(OCOtBu)₂ 、 氢气 、 2-萘甲酸 作用下， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-(oxiran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的醛的高化学选择性加氢

  摘要：

  在无碱条件下使用[（乙二胺）（dppe）Ru（OCO t Bu）2 ] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]配合物可以在存在下列条件的情况下对醛进行高效和选择性的加氢除烯烃外的酮。即使在高度敏感的1,6-酮醛的情况下，也可以在高醛的情况下以高达30000 TON的总醛转化率获得高产率，94-99％的总选择性的酮醇。对强碱性助催化剂的需求不足极性溶剂和质子传递溶剂还可以有效且高度化学选择性地还原带有其他官能团的醛，例如环氧化物，羧酸，酯，酰胺和腈，从而强调了催化剂的潜在合成用途。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500006
• 作为产物：
  描述：

  4-(oxiran-2-yl)butan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以287 mg的产率得到4-oxiranylbutanal
  参考文献：
  名称：

  反式氮丙啶的多组分催化不对称合成

  摘要：

  开发了使用BOROX催化剂对醛，胺和重氮化合物进行多组分反叠氮化的方法。芳族醛的最佳方案与脂族醛的最佳方案略有不同。芳基醛成功的关键是在添加重氮化合物之前让催化剂，醛和胺反应20分钟。筛选了11种不同的贫电子和富电子芳基醛，以73-90％的收率得到反式-氮丙啶，ee和82 / 99％的反式和顺式/顺式选择性为19：1至> 99：1。跨平台的最佳协议脂肪醛的-叠氮化不需要催化剂，醛和胺的预反应，而是可以直接添加重氮化合物。反应的范围限于直链的脂族醛，并且耐受许多官能团，包括醚，酯，环氧化物，氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺。总共检查了10个脂肪醛，发现它们以60-88％的收率得到反式-氮丙啶，ee的比重为60-98％，反式/顺式的选择性为6：1至> 99：1。烯基醛不反应，但是炔醛给出的氮丙啶的收率为71％，ee为95％，发现该化合物是顺式而不是反式-非对映异构体。芳基和脂族醛均产生具有相同绝对构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02184

文献信息

• Photolysis of saturated bicyclic peroxides
  作者：A.J. Bloodworth、Henny J. Eggelte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80203-3

  日期：——

  isomerise chiefly to epoxyaldehydes, [n.2.2]-peroxides (n = 2–4) mainly undergo dehydrogenation to cycloalkane-1,4-diones, and 2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane exhibits both types of behaviour; photo-isomerisation of 6,7- into 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane occurs when benzophenone is present as sensitizer.

  在直接光解下，[ n .2.1]-过氧化物（n = 3-5）主要异构化为环氧醛，[ n .2.2]-过氧化物（n = 2-4）主要经历脱氢反应生成环烷-1,4-二酮，以及2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷表现出两种行为。当二苯甲酮作为敏化剂存在时，会发生6,7-向6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的光异构化。
• Intramolecular reaction of β-(alkoxycarbonyl)allylsilane with epoxide into α-methylene-δ-lactones fused to carbocycles
  作者：Kiyoshi Nishitani、Yasuko Harada、Yukitaka Nakamura、Kumiko Yokoo、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80124-x

  日期：1994.10

  Intramolecular cyclization of omega-epoxy-beta-ethoxycarbonylallylsilane (1) was effected with Lewis acids to give a good yield of 5-exo-cyclization products (5 and 6), and a small amounts of d-endo-product (7). The 5-exo-products were converted into alpha-methylene-delta-butyrolactone (6La and b) fused to cyclopentane.
• BLOODWORTH, A. J.;EGGELTE, H. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1525-1528
  作者：BLOODWORTH, A. J.、EGGELTE, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC ANTHRACYCLIONE AND ANTHRACYCLINE ANALOGS
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0533744A1

  公开（公告）日：1993-03-31
• PHEROMONES
  申请人：East Malling Research Limited

  公开号：EP1773123B1

  公开（公告）日：2014-06-04