2-nitrophenylacryloylpiperazine | 1190967-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenylacryloylpiperazine
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one；3-(2-nitrophenyl)-1-piperazin-1-ylpropenone；(E)-3-(2-nitrophenyl)-1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1190967-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: IGCKALXTNPMFGU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenylacryloylpiperazine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-[4-(2,6-dimethylbenzyl)piperazin-1-yl]-3-(2-nitrophenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147824

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)-piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-nitrophenylacryloylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j

文献信息

• 一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN110272412A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途。以邻醛基苯甲酸为原料，通过与亚磷酸二甲酯反应得到(3‑氧代‑1，3‑二氢异苯并呋喃‑1‑基)膦酸二甲酯，该化合物与3‑氰基‑4‑氟苯甲醛在三乙胺存在的条件下生成(Z，E)‑2‑氟‑5‑[(3‑氧代异苯并呋喃‑1(3H)‑亚基)甲基]苯甲腈，其被水合肼的还原为2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸；以苯甲醛或取代芳甲醛或糠醛为原料，与丙二酸发生Knoevenagel反应，得到本丙烯酸或取代本丙烯酸或呋喃‑2‑丙烯酸，与1‑叔丁氧羰基哌嗪发生酰胺反应，产物在三氟乙酸存在条件下脱去叔丁氧羰基，得到的产物与2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸发生酰胺反应，得到一系列(E)‑4‑3‑[4‑[(3‑取代芳香基)丙烯酰基]哌嗪‑1‑羰基]‑4‑氟苄基}‑2H‑酞嗪‑1‑酮衍生物。初步药理活性筛选的结果表明，本发明通式所述化合物均具有一定的体外PARP‑1抑制能力和体外抗肿瘤细胞增殖活性。所述的化合物结构通式如下：通式中：Ar选自或R1、R2、R3、R3、R4、R5可为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基。
• Discovery of Novel Protease Activated Receptors 1 Antagonists with Potent Antithrombotic Activity in Vivo
  作者：Michel Perez、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Etienne Mirabel、Chantal Loubat、Bruno Planty、Clemens Horn、Julien Michaux、Sebastien Marrot、Robert Letienne、Christophe Pignier、Arnaud Bocquet、Florence Nadal-Wollbold、Didier Cussac、Luc de Vries、Bruno Le Grand

  DOI：10.1021/jm900553j

  日期：2009.10.8

  Protease activated receptors (PARs) or thrombin receptors constitute a class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) implicated in the activation of many physiological mechanisms. Thus, thrombin activates many cell types such as vascular smooth muscle cells, leukocytes, endothelial cells, and platelets via activation of these receptors. In humans, thrombin-induced platelet aggregation is mediated by

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。
• WO2007/147824
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——