4-(pyridine-2-yl)-thiazole-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1095998-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridine-2-yl)-thiazole-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1095998-28-9
• 化学式: C₄₂H₃₂N₂O₉S₂
• 分子量: 772.856
• InChiKey: VOHZJKNUXVRCJF-WIESDFACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-(pyridine-2-yl)-thiazole-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 sodium 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-thiolate 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-(pyridine-2-yl)-thiazole-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c

文献信息

• Synthesis, characterization and reactivity of carbohydrate platinum(iv) complexes with thioglycoside ligands
  作者：Cornelia Vetter、Papapida Pornsuriyasak、Jürgen Schmidt、Nigam P. Rath、Tobias Rüffer、Alexei V. Demchenko、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/b927058b

  日期：——

  fac-[PtMe3(4,4′-R2bpy)(Me2CO)][BF4] (R = H, 1a; tBu, 1b) and fac-[PtMe3(OAc-κ2O,O′)(Me2CO)] (2), respectively, with thioglycosides containing thioethyl (ch-SEt) and thioimidate (ch-STaz, Taz = thiazoline-2-yl) anomeric groups led to the formation of the carbohydrate platinum(IV) complexes fac-[PtMe3(4,4′-R2bpy)(ch*)][BF4] (ch* = ch-SEt, 8–14; ch-STaz, 15–23) and fac-[PtMe3(OAc-κ2O,O′)(ch*)] (ch* = ch-SEt, 24–28;

  的反应FAC - [PTME 3（4,4'-R 2联吡啶）（ME 2 CO）] [BF 4 ]（R =H, 1a ;Ť卜, 1b ) 和FAc -[PTMe 3 (OAc-κ 2 O , O ')(Me 2 CO)]( 2 )、分别含硫糖苷硫乙基 (ch-SEt） 和 硫代亚氨酸盐 (ch-STAz, 塔兹 = 噻唑啉-2-基) 异头基团导致碳水化合物铂 ( IV ) 复合物FAc -[PTMe 3 (4,4'-R 2 bpy)(ch*)][BF 4 ] (ch* = ch-SEt, 8–14 ; ch-STAz, 15–23 ) 和FAc -[PTMe 3 (OAc-κ 2 O , O ')(ch*)](ch* = ch-SEt, 24–28 ; ch-STaz = 29–35 )，分别。核磁共振 ( 1 H,13 ℃, 195铂) 光谱研究和19 (ch-STaz =2-噻唑啉基 2,3