4-ethyl-4-hydroxydec-5-yn-3-one | 934399-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxydec-5-yn-3-one
• 英文别名: 4-Ethyl-4-hydroxydec-5-yn-3-one
• CAS: 934399-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RLNSVTAMZYHYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4-hydroxydec-5-yn-3-one 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.1h， 生成 2-n-butyl-4,5-diethyl-3-(propylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化的取代和环异构化合成多取代的烯，呋喃和吡咯

  摘要：

  研究了炔丙基乙酸酯与有机硫醇铟的钯催化炔丙基取代反应，用于合成多取代的烯丙基硫化物。该程序可用于在一锅中通过串联钯催化的炔丙基取代和环异构化反应来合成多取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03561
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 1-己炔 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-ethyl-4-hydroxydec-5-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Cyclization/1,2-Migration for the Synthesis of Indolizines, Pyrrolones, and Indolizinones

  摘要：

  Indolizine, pyrrolone, and indolizinone heterocycles are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed cycloisomerization or a tandem cyclization/1,2-migration of pyridine propargylic alcohols and derivatives. This method provides an efficient synthesis of highly functionalized heterocycles from readily available substrates.

  DOI：

  10.1021/ol0701971

文献信息

• Pt-Catalyzed Cyclization/1,2-Migration for the Synthesis of Indolizines, Pyrrolones, and Indolizinones
  作者：Cameron R. Smith、Eric M. Bunnelle、Allison J. Rhodes、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol0701971

  日期：2007.3.1

  Indolizine, pyrrolone, and indolizinone heterocycles are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed cycloisomerization or a tandem cyclization/1,2-migration of pyridine propargylic alcohols and derivatives. This method provides an efficient synthesis of highly functionalized heterocycles from readily available substrates.
• Pt-catalyzed cyclization/migration of propargylic alcohols for the synthesis of 3(2H)-furanones, pyrrolones, indolizines, and indolizinones
  作者：Eric M. Bunnelle、Cameron R. Smith、Sharon K. Lee、Surendra W. Singaram、Allison J. Rhodes、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.103

  日期：2008.7

  Several heterocycles such as furanones, pyrrolones, and indolizines, which are of pharmacological importance, are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed heterocyclization/1,2-migration of propargylic ketols or hydroxy imine derivatives. This method sidesteps the challenges of traditional heteroaromatic oxygenation strategies such as regioselectivity and functional group tolerance in the syntheses of these heterocycles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Multisubstituted Allenes, Furans, and Pyrroles via Tandem Palladium-Catalyzed Substitution and Cycloisomerization
  作者：Taekyu Ryu、Dahan Eom、Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03561

  日期：2017.2.3

  A palladium-catalyzed propargyl substitution reaction of propargyl acetates with indium organothiolates is developed for the synthesis of multisubstituted allenyl sulfides. This procedure can be applied to the synthesis of multisubstituted furans and pyrroles via tandem palladium-catalyzed propargyl substitution and cycloisomerization reaction in one pot.

  研究了炔丙基乙酸酯与有机硫醇铟的钯催化炔丙基取代反应，用于合成多取代的烯丙基硫化物。该程序可用于在一锅中通过串联钯催化的炔丙基取代和环异构化反应来合成多取代的呋喃和吡咯。