2-chloro-3-(hex-1-ynyl)quinoxaline | 1407513-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(hex-1-ynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-3-hex-1-ynylquinoxaline；2-chloro-3-hex-1-ynylquinoxaline
• CAS: 1407513-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: KDTTXBLYGMLHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(hex-1-ynyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-butylfuro[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-chloro-3-(hex-1-ynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• Regioselective 6-endo-dig iodocyclization: an accessible approach for iodo-benzo[a]phenazines
  作者：Sonu Kumar、Mohammad Mujahid、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c7ob00671c

  日期：——

  A facile approach for the synthesis of substituted iodo-benzo[a]phenazines from 2-aryl-3-(aryl/alkylethynyl)quinoxalines via 6-endo-dig ring closure has been described under mild reaction conditions. Iodocyclization proceeds through the iodonium ion intermediate followed by nucleophilic cyclization with the C–H bond of the arene. Furthermore, the resulting 6-iodo-5-aryl/alkyl benzo[a]phenazine derivatives

  已经描述了在温和的反应条件下通过6-内挖开环从2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉合成取代的碘代-苯并[ a ]吩嗪的简便方法。碘环化过程通过碘鎓离子中间体进行，然后通过芳烃的C–H键进行亲核环化。此外，所得的6-碘-5-芳基/烷基苯并[ a ]吩嗪衍生物允许通过采用各种偶联反应进行结构多样化。通过该化合物的X射线晶体学研究证实了碘-苯并[ a ]吩嗪的结构。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fujiwara-Hydroarylation: Synthesis of Benzo[<i>a</i>]phenazines Derivatives
  作者：Sonu Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Mohammad Mujahid、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02096

  日期：2016.10.21

  metalation followed by concomitant intramolecular trans-insertion of C–C triple bond to aryl-Pd complex. The results were supported by various control experiments including with electron–deficient arenes and deuterium labeling studies. The deuterium labeling studies supports electrophilic palladation of aromatic C–H over activation of C–C triple bond of alkyne. The structure of synthesized compounds

  已经描述了在三氟乙酸存在下在65℃下使用取代的2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉的原子经济的钯催化的苯并吩嗪衍生物的合成方法。化学过程涉及原位生成阳离子Pd（II），后者通过亲电金属化作用将芳族C–H键官能化，随后伴随C–C三键分子内反插入到芳基-Pd络合物中。各种控制实验（包括缺乏电子的芳烃和氘标记研究）均支持该结果。氘标记研究支持芳香族C–H的亲电裂，而不是炔烃C–C三键的活化。通过X射线晶体学研究进一步证实了合成化合物的结构。
• NaSH in the construction of thiophene ring fused with N-heterocycles: A rapid and inexpensive synthesis of novel small molecules as potential inducers of apoptosis
  作者：Sunder Kumar Kolli、Ali Nakhi、Raghavender Medishetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.096

  日期：2014.9

  A facile construction of a thiophene ring fused with N-heterocycles has been achieved via the reaction of NaSH with 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines leading to novel 2-substituted thieno[2,3-b]pyrazine/quinoxaline derivatives as potential inducers of apoptosis. Some of them showed encouraging pharmacological properties when tested in zebrafish.

  通过NaSH与2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪反应，可轻松合成与N-杂环稠合的噻吩环，从而生成新的2-取代的噻吩并[2,3- b ]吡嗪/喹喔啉衍生物，潜在的细胞凋亡诱导剂。其中一些在斑马鱼中测试时显示出令人鼓舞的药理特性。
• Ultrasound assisted synthesis of 3-alkynyl substituted 2-chloroquinoxaline derivatives: Their in silico assessment as potential ligands for N-protein of SARS-CoV-2
  作者：Shaik Shahinshavali、Kazi Amirul Hossain、Abbaraju Venkata Durga Nagendra Kumar、Alugubelli Gopi Reddy、Deepti Kolli、Ali Nakhi、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152336

  日期：2020.10

  molecules based on the said template became essential for this purpose. Accordingly, a convenient and environmentally safer method has been developed for the rapid synthesis of 3-alkynyl substituted 2-chloroquinoxaline derivatives under Cu-catalysis assisted by ultrasound. This simple and straightforward method involved the coupling of 2,3-dichloroquinoxaline with commercially available terminal alkynes in

  鉴于最近的全球大流行，已经研究了3-炔基取代的2-氯喹喔啉骨架作为设计靶向COVID-19的分子的潜在模板。代表性化合物的初步计算机模拟研究，旨在通过以下方法评估其结合亲和力对接进入SARS-CoV-2的N蛋白的N末端RNA结合结构域（NTD）促使对这些分子进行进一步研究。因此，为此目的，基于所述模板构建小分子文库变得至关重要。因此，已经开发了在超声辅助的Cu催化下快速合成3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的方便且对环境更安全的方法。这种简单而直接的方法涉及在PEG-400中存在CuI，PPh 3和K 2 CO 3的情况下将2，3-二氯喹喔啉与市售的末端炔烃偶联。进一步的计算机研究揭示了一些非凡的发现，并在该系列中建立了一个虚拟SAR（结构活动关系）。出现了三种化合物作为进一步研究的潜在药物。
• Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in attenuating cytokine storm in COVID-19: their sonochemical synthesis and in silico / in vitro assessment
  作者：Raviteja Chemboli、Ravikumar Kapavarapu、K. Deepti、K.R.S. Prasad、Alugubelli Gopi Reddy、A. V. D. Nagendra Kumar、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129868

  日期：2021.4

  Recently, PDE4 inhibitors have been suggested to attenuate the cytokine storm in COVID-19 especially tumour necrosis factor alpha (TNF-α). In our effort we have explored the 2-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines for this purpose because of their potential inhibitory properties of PDE-4 / TNF-α. Moreover, several of these compounds appeared to be promising in silico when assessed for their binding affinities

  鉴于最近由 COVID-19 引起的全球大流行，全世界都在努力开发针对这种疾病的有效治疗方法。最近，有人建议 PDE4 抑制剂减弱 COVID-19 中的细胞因子风暴，尤其是肿瘤坏死因子 α (TNF-α)。在我们的努力中，我们为此目的探索了 2-取代的吡咯并 [2,3-b] 喹喔啉，因为它们具有潜在的 PDE-4 / TNF-α 抑制特性。此外，当通过对接到 SARS-CoV-2 的 N 蛋白的 N 末端 RNA 结合域 (NTD) 来评估它们的结合亲和力时，这些化合物中的一些似乎在计算机上很有前途。通过铜催化的3-炔基-2-氯喹喔啉与叔丁基亚磺酰胺作为氨替代物在超声辐射下的铜催化偶联-环化-脱亚磺酰化，实现了此类分子的快速一锅法合成。这些化合物中的大多数在体外对 TNF-α 表现出良好到显着的抑制作用，在该系列中建立了 SAR（结构活性关系）。一种化合物如 3i 被确定为有前途的命中，在计算机中预测了所需的