benzimidazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1309666-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzimidazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1309666-24-7
• 化学式: C₄₁H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 686.829
• InChiKey: NZYLFMDUJYALHW-CWWODHOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 benzimidazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到methyl O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基（SBiz）酰亚胺化物是通过主动-潜在，武装-解除，选择性和正交激活合成寡糖的平台

  摘要：

  本文介绍了S-苯并咪唑基（SBiz）酰亚胺作为寡糖合成的通用组成部分的开发。SBiz酰亚胺最初是作为活性潜伏糖基化的新平台开发的。本文扩展了这些化合物的用途。证明了对低聚糖合成的几乎所有通用概念的应用，包括选择性，化学选择性和正交策略。由于我们加深了对反应机理和SBiz酰亚胺化与各种糖基化启动子相互作用的方式的了解，因此制定了策略成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02478
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到benzimidazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212