3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone | 71886-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(1H)-one；5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one；5,5-Dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalin-2-on；5,5-Dimethyl-Δ⁹-octalon-(2)；5,5-Dimethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one；5,5-dimethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 71886-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LDRYXFVEFAOGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone 在 palladium(II) acetate*1,10-phenanthroline 、 N1-((R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine 、 (R)-2-chloropropionic acid 作用下， 以 氟苯 、 十二烷 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 (-)-isoacanthodoral
  参考文献：
  名称：

  通过新型手性二胺催化剂的对映选择性异构化从苯甲醚制备手性环己烯酮的不对称方法

  摘要：

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja308623n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,1-dimethyl-6-methoxynaphthalene 在 四氢呋喃 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  异构am粉的合成和立体化学

  摘要：

  a）反应序列已被开发，其在一气呵成，示出的所有结构和立体异构ambrinols [Δ 8（或Δ 9和Δ 1.9）-2,5,5-三甲基-2-羟基- octaline]允许的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420652

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-spiniferin-1, a naturally occurring 1,6-methano[10]annulene
  作者：James A. Marshall、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ja00355a027

  日期：1983.8

  On prepare la spiniferine-1 et son derive dihydro a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8a naphtalenone intermediaire

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ANTROCIN
  申请人：TAI Dar-fu

  公开号：US20130096324A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to a process of preparation of optically active antrocin. At first, to introduce the correct configuration of trans-decalone, alkyl aluminum/TMSCN was used to react with decalenone. The resulting racemic nitrile-decalone was resolved with chiral diol by ketalization to produce two chromatography separable diasteromers. After a simple column chromatography, optically pure compounds were obtained. Formylation was a critical step for the lactone formation. The rest of the synthesis is straight forward through oxidation and olefination. Accordingly, the total synthesis was completed in 10 steps with 7% overall yield from commercially available 6-methoxy-2-tetralone.

  本发明涉及一种制备光学活性antrocin的过程。首先，使用烷基铝/TMSCN引入反式十环酮的正确构型，与十环酮反应得到外消旋的腈基十环酮，再通过缩酮反应与手性二醇反应，得到两个可通过色谱分离的对映异构体。经过简单的柱层析后，得到光学纯的化合物。甲酰化是内酯形成的关键步骤。其余的合成步骤通过氧化和烯丙基化是直截了当的。因此，从商业可得的6-甲氧基-2-四环酮开始，经过10个步骤，总产率为7％，完成了总合成。
• Six-membered rings via olefin participation in the opening of acylcyclopropanes
  作者：Gilbert Stork、Michael Marx

  DOI：10.1021/ja01037a031

  日期：1969.4
• Total synthesis of (.+-.)-dihydrospiniferin-1: a furanosesquiterpene with a 1,6-methano[10]annulene carbon skeleton
  作者：James A. Marshall、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ja00532a056

  日期：1980.6
• US8658806B2
  申请人：——

  公开号：US8658806B2

  公开（公告）日：2014-02-25