N-cyclohexyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide | 27868-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide
• 英文别名: N-(Cyclohexyl)-α,β,β,β-tetrafluoropropionamid
• CAS: 27868-47-9
• 化学式: C₉H₁₃F₄NO
• 分子量: 227.202
• InChiKey: VJIAFHKCNODGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,3,3-trifluoroacrylamide 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67%的产率得到N-cyclohexyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  三烷基上的反应（三氟乙烯基）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的硅烷 - 预期和令人惊讶的结果

  摘要：

  用于添加三烷基（三氟乙烯基）硅烷向羰基和可商购的异氰酸酯和异硫氰酸酯的四甲基氟化铵（TMAF）存在硫代羰基功能的条件，得到相应的2,3,3- trifluoroacrylic和2,3,3的酰胺已经详细说明了-三氟硫代丙烯酸。朝氟化物离子的合成酰胺的行为进行了研究。的2,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3- tetrafluorothiopropionic酸的酰胺和一些意想不到的环状产物与β内酰胺结构的合成进行说明。的分子结构Ç -己基的2,3,3,3-四氟丙酸酰胺和β内酰胺的两种异构体从所述的反应衍生叔丁基的2,3,3- trifluoroacrylic酸与氟化物源酰胺已经通过XRD测量阐明。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.011

文献信息

• Studies in azide chemistry. Part II. Photolysis of 2H-hexafluoropropyl and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl azide
  作者：R. E. Banks、D. Berry、M. J. McGlinchey、G. J. Moore

  DOI：10.1039/j39700001017

  日期：——

  N-(1-methylcyclohexyl)-, and N-(cyclohex-2-enyl)-αβββ-tetrafluoropropionamide, respectively. These azide decomposition reactions may be interpreted in terms of the intermediacy of 2H-hexafluoropropylnitrene, just as photolysis of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl azide alone to give 3-chloro-1,1,3-trifluoro-2-azapropene and in the presence of cyclohexane to provide N-cyclohexylchlorofluoroacetamide may be

  紫外线照射2 H-六氟丙基叠氮化物产生氮和3 H-六氟-2-氮杂丁基-1-烯，其与水反应生成三氟乙醛，并经氟化物引发异构化为3 H-六氟-2-氮杂丁-2-烯。在初始产物水解后，在过量的环己烷，甲基环己烷或环己烯的存在下，叠氮化物的光解产生N-环己基-，N-（1-甲基环己基）-和N-（环己-2-烯基） -αβββ-四氟丙酰胺。这些叠氮化物分解反应可以用2 H的中间体来解释-六氟丙基氮丁烯，就像单独将2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物光解得到3-氯-1,1,3-三氟-2-氮杂丙烯并在环己烷存在下提供N-环己基氯氟乙酰胺一样。根据2-氯-1,1,2-三氟乙基亚硝基合理化。在用于将全氟丙烯转化为2 H-六氟丙基叠氮化物和全氟丙烯基叠氮化物的条件下，用叠氮化三乙基铵处理氯三氟乙烯显然仅产生2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物。
• A novel synthesis of 1,5-disubstituted fluorinated tetrazoles from 1,1-difluoroazides
  作者：Anna G. Polivanova、Sergey V. Shkavrov、Andrei V. Churakov、Anatoly S. Lermontov、Sergey A. Lermontov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.016

  日期：2010.8

  A new one-step reaction between 1,1-difluoroazides and primary amines is reported as an efficient synthetic approach for tetrazole formation. Examples include the syntheses of fluorine-containing 1,5-substituted tetrazoles from three fluorinated azide precursors and various amines. Greater substituent diversity in comparison with conventional methods is achieved.

  据报道，1，1-二氟叠氮化物和伯胺之间的新的一步反应是形成四唑的有效合成方法。实例包括由三种氟化叠氮化物前体和各种胺合成含氟1，5-取代的四唑。与常规方法相比，实现了更大的取代基多样性。
• On the reactions of trialkyl(trifluorovinyl)silanes with isocyanates and isothiocyanates − Expected and surprising results
  作者：Natalia V. Kirij、Wieland Tyrra、Harald Scherer、Yurii L. Yagupolskii、Ingo Pantenburg、Dieter Naumann

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.011

  日期：2013.3

  The behaviour of the synthesized amides towards fluoride ions was studied. The syntheses of the amides of 2,3,3,3-tetrafluoropropionic and 2,3,3,3-tetrafluorothiopropionic acids and some unexpected cyclic products with the β-lactam structure are described. The molecular structures of the c-hexyl amide of 2,3,3,3-tetrafluoropropionic acid and two isomers of β-lactams deriving from the reaction of the

  用于添加三烷基（三氟乙烯基）硅烷向羰基和可商购的异氰酸酯和异硫氰酸酯的四甲基氟化铵（TMAF）存在硫代羰基功能的条件，得到相应的2,3,3- trifluoroacrylic和2,3,3的酰胺已经详细说明了-三氟硫代丙烯酸。朝氟化物离子的合成酰胺的行为进行了研究。的2,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3- tetrafluorothiopropionic酸的酰胺和一些意想不到的环状产物与β内酰胺结构的合成进行说明。的分子结构Ç -己基的2,3,3,3-四氟丙酸酰胺和β内酰胺的两种异构体从所述的反应衍生叔丁基的2,3,3- trifluoroacrylic酸与氟化物源酰胺已经通过XRD测量阐明。