2,3-bis-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene | 31337-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-bis-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2,3-Bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene；6,7-Dimethoxy-2,3-bis-hydroxymethyl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-naphthalin；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-bis-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalene；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-bis-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalin；[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-methanol；[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 31337-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: XLIGEVMSLRBZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5,3',4'-tetrahydroxy-2,7'-cycloligna-7,7'-diene-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-bis-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417

文献信息

• Novel Selective PDE IV Inhibitors as Antiasthmatic Agents. Synthesis and Biological Activities of a Series of 1-Aryl-2,3-bis(hydroxymethyl)naphthalene Lignans
  作者：Tameo Iwasaki、Kazuhiko Kondo、Tooru Kuroda、Yasunori Moritani、Shinsuke Yamagata、Masaki Sugiura、Hideo Kikkawa、Osamu Kaminuma、Katsuo Ikezawa

  DOI：10.1021/jm9509096

  日期：1996.1.1

  A series of 1-aryl-2,3-bis(hydroxymethyl)naphthalene lignans have been synthesized and evaluated for their ability to selectively inhibit PDE IV isolated from guinea pig. Replacement of the 1-phenyl ring by a pyridone ring led to marked improvement of their selectivity for PDE IV over PDE III. The compounds that were most potent and selective involved those bearing an N-alkylpyridone ring at C-1. These

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。
• Highly regioselective lactone formation catalyzed by ruthenium complexes. An application to synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Youichi Ishii、Takao Ikariya、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84020-4

  日期：1986.1

  Ruthenium catalyzed hydrogenation of cyclic anhydrides and dehydrogenation of diols have been successfully applied to the highly regioselective synthesis of arylnaphthalene lignans.

  钌催化的环状酸酐的加氢和二醇的脱氢已成功地用于芳基萘木脂素的高区域选择性合成。
• Anjaneyulu,A.S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 203 - 206
  作者：Anjaneyulu,A.S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Directed, DDQ-Promoted Benzylic Oxygenations of Tetrahydronaphthalenes
  作者：Frank D. Ramdayal、David J. Kiemle、Robert T. LaLonde

  DOI：10.1021/jo981950u

  日期：1999.6.1

  Positional preferences for-para benzylic oxygenation of tetrahydronaphthalenes by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-aqueous dioxane were investigated by comparing the tetralone products from 6-hydroxy-7-methoxy- and 6-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. The directing influence by an aromatic substituent on para benzylic oxygenation was in the order OH > OMe > OAc. Consistent with this finding were results obtained from lignan analogues. Treatment of (+)-beta-conidendryl alcohol with DDQ in dry dioxane resulted in the intramolecular bridging by one of two primary hydroxy groups to the benzylic position, giving an oxabicyclo[3.2.1]octane. Similar treatment of (+)-dimethyl-beta-conidendryl alcohol resulted in bridging by the alternate primary hydroxyl group to the benzhydrylic carbon giving an isomeric oxabicyclo[3.2.1]octane.
• Anjaneyulu, A. S. R.; Umasundari, P.; Sastry, Ch. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 955 - 956
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Umasundari, P.、Sastry, Ch. V. M.

  DOI：——

  日期：——