dehydrodimethylretrodendrin | 6258-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dehydrodimethylretrodendrin
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 6258-39-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: LCDDWBRDCVIICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-254.5 °C
• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrodimethylretrodendrin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-bis-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dehydrodimethylretrodendrin
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417

文献信息

• The efficient synthesis and biological evaluation of justicidin B
  作者：Taejung Kim、Young-Joo Kim、Kyu-Hyuk Jeong、Young-Tae Park、Hyukjoon Kwon、Pilju Choi、Ha-Neul Ju、Cheol Hee Yoon、Ji-Yool Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1080/14786419.2021.1948843

  日期：2023.1.2

  Abstract A facile new synthetic method for the preparation of a Type-A 1-arylnaphthalene lactone skeleton was developed and used to synthesise justicidin B and several derivatives. Key synthesis steps included Hauser–Kraus annulation of a phthalide intermediate and Suzuki–Miyaura cross coupling between a triflated naphthalene lactone intermediate and various potassium organotrifluoroborates. With two

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。
• Highly regioselective lactone formation catalyzed by ruthenium complexes. An application to synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Youichi Ishii、Takao Ikariya、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84020-4

  日期：1986.1

  Ruthenium catalyzed hydrogenation of cyclic anhydrides and dehydrogenation of diols have been successfully applied to the highly regioselective synthesis of arylnaphthalene lignans.

  钌催化的环状酸酐的加氢和二醇的脱氢已成功地用于芳基萘木脂素的高区域选择性合成。
• Advances in the methodology of a multicomponent synthesis of arylnaphthalene lactones
  作者：Patrick Foley、Nicolas Eghbali、Paul T. Anastas

  DOI：10.1039/b913685a

  日期：——

  exposure to hazardous chemicals. Therefore, multicomponent syntheses are of immense interest to the field of Green Chemistry. Herein is described a multicomponent synthesis of arylnaphthalene lignan lactones, which are valuable natural products with promising anticancer and antiviral properties. In an effort to improve our previously reported one-pot, multicomponent synthesis an approach using phenylacetylene

  全合成中材料和能量的低效率可能是由于缺乏分步经济性造成的。多组分合成具有优化步骤经济性的潜力，进而不仅可以最大程度地减少浪费，而且还可以减少有害化学物质的暴露。因此，多组分合成对绿色化学领域具有极大的兴趣。本文描述了芳基萘木脂素内酯的多组分合成方法，这很有价值天然产物具有良好的抗癌和抗病毒特性。为了改善我们先前报道的一锅多组分合成方法，该方法使用了苯乙炔， 苯炔丙基氯， 二氧化碳， 催化 碘化银， 和 催化开发了18冠6醚。然后，该方法成功地应用于制备脱氢二甲基鞘糖苷 及其区域异构体 脱氢二甲基降糖皮质激素。
• Kobayashi, Kazuhiro; Tokimatsu, Junsuke; Maeda, Kouji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3013 - 3016
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Tokimatsu, Junsuke、Maeda, Kouji、Morikawa, Osamu、Konishi, Hasatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 725,729
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——