2-氟苯磺酰氯 | 52200-99-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯磺酰氯
• 中文别名: 2-氟苯磺酰氟
• 英文名称: 2-fluoro-benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-fluoroBenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 52200-99-4
• 化学式: C₆H₄F₂O₂S
• 分子量: 178.159
• InChiKey: ODVXTZVBPYPQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.421 at 25 °C
• 闪点：
  106°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯磺酰氯 在 氯磺酸 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 生成 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-氟-3-(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法，2‑硝基苯胺为起始原料，经过重氮化反应、三氟甲磺化反应、氟代反应、氯磺化反应和与氨水反应后最终制得4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺。与已报道的合成方法相比，本合成路线反应收率高，所用反应试剂经济易得，反应条件温和可控，反应过程中无需柱层析纯化，具有广阔的商业应用前景。

  公开号：

  CN109851535A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二磺酰二氯 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-氟苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Potassium fluoride catalyzed fluorodesulfonylations of aryl sulfonyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a040

文献信息

• Cannabinoid receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030232859A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds of the formula 1 a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer of the compound or of said prodrug; which exhibit anti-inflammatory and immunodulatory activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of using the compounds for the treatment of various diseases and conditions.

  这项发明涉及以下化合物的公式 1 其前药，或该化合物或前药的药用可接受的盐、溶剂合物或立体异构体；这些化合物表现出抗炎和免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和病况的方法。
• [EN] NEW ANTIFIBRINOLYTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIFIBRINOLYTIQUES
  申请人：PROYECTO BIOMEDICINA CIMA SL

  公开号：WO2015104343A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  It relates to spirocyclic compounds of formula (I), or pharmaceutically or veterinary acceptable salts thereof, or any stereoisomers either of the compounds of formula (I) or of their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, wherein A and B form a spirocyclic ring system wherein the spiro atom connecting A and B is a carbon atom and wherein A is a known 3-to 8- membered carbocyclic or heterocyclic monocyclic ring or a known 6-to 18- membered carbocyclic or heterocyclic polycyclic ring system; B is a known 4- to 7-membered carbocyclic or heterocyclic monocyclic ring; C is phenyl or a known 5-to 6-membered heteroaromatic ring; and Z and R1-R7 are as defined herein. It also relates to pharmaceutical or veterinary compositions containing them, and to their use in medicine, in particular as antifibrinolytic and antihemorrhagic agents.

  它涉及到式(I)的螺环化合物，或其在药学或兽医学上可接受的盐，或者是式(I)化合物或其在药学或兽医学上可接受的盐的任何立体异构体，其中A和B形成一个螺环系统，其中连接A和B的螺原子是一个碳原子，A是已知的3至8成员碳环或杂环单环，或已知的6至18成员碳环或杂环多环系统；B是已知的4至7成员碳环或杂环单环；C是苯基或已知的5至6成员杂芳环；Z和R1-R7如本文所定义。它还涉及含有它们的药学或兽医学组合物，并且它们在医学上的使用，特别是作为抗纤溶和止血药剂。
• Phenotypic Screening To Discover Novel Chemical Series as Efficient Antihemorrhagic Agents
  作者：Irene de Miguel、Josune Orbe、Juan A. Sánchez-Arias、José A. Rodríguez、Agustina Salicio、Obdulia Rabal、Miriam Belzunce、Elena Sáez、Musheng Xu、Wei Wu、Haizhong Tan、Hongyu Ma、José A. Páramo、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00549

  日期：2018.5.10

  metalloproteinases; however, several new molecules retained the antifibrinolytic activity in a phenotypic functional assay using thromboelastometry and human whole blood. Further optimization led to compound 38 as a potent antifibrinolytic agent in vivo, three times more efficacious than the current standard-of-care (tranexamic acid, TXA) at 300 times lower dose. Finally, in order to decipher the underlying

  为了找到新的化学系列作为抗纤维蛋白溶解剂，我们探索了带有不同锌结合基团（ZBGs）的α-苯基磺酰基-α-螺哌啶，以靶向那些参与纤维蛋白溶解过程的金属蛋白酶：MMP3和MMP10。出乎意料的是，所有这些新化学系列均对这些金属蛋白酶没有活性。然而，在使用血栓弹力测定法和人全血的表型功能测定中，一些新分子保留了抗纤维蛋白溶解活性。进一步的优化导致化合物38在体内作为一种有效的抗纤维蛋白溶解剂，在低300倍剂量的情况下，其功效比目前的护理标准（氨甲环酸，TXA）高三倍。最后，为了破译导致这种表型反应的潜在作用方式，使用了基于亲和力的探针成功设计了39种抗体来识别参与此反应的靶标：纤溶过程中潜在的未知作用机制。
• SuFEx-enabled, agnostic discovery of covalent inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Seiya Kitamura、Diogo Santos-Martins、Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Stefano Forli、John E. Moses、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1073/pnas.1909972116

  日期：2019.9.17

  We report here a SuFEx-enabled, agnostic approach for the discovery and optimization of covalent inhibitors of human neutrophil elastase (hNE). Evaluation of our ever-growing collection of SuFExable compounds toward various biological assays unexpectedly revealed a selective and covalent hNE inhibitor: benzene-1,2-disulfonyl fluoride. Synthetic derivatization of the initial hit led to a more potent

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Matrix Metalloproteinase Inhibitors As Potent Antihemorrhagic Agents: From Hit Identification to an Optimized Lead
  作者：Josune Orbe、Juan A. Sánchez-Arias、Obdulia Rabal、José A. Rodríguez、Agustina Salicio、Ana Ugarte、Miriam Belzunce、Musheng Xu、Wei Wu、Haizhong Tan、Hongyu Ma、José A. Páramo、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jm501940y

  日期：2015.3.12

  hemorrhage, we hypothesized that MMP inhibition may reduce bleeding by delaying fibrinolysis. Thus, we designed and synthesized a novel series of MMP inhibitors to identify potential candidates for acute treatment of bleeding. Structure-based and knowledge-based strategies were utilized to design this novel chemical series, α-spiropiperidine hydroxamates, of potent and soluble (>75 μg/mL) pan-MMP inhibitors

  越来越多的证据表明基质金属蛋白酶（MMP）参与血栓溶解。然后，考虑到控制出血需要新的治疗策略，我们假设MMP抑制可通过延迟纤维蛋白溶解减少出血。因此，我们设计并合成了一系列新型的MMP抑制剂，以鉴定潜在的急性出血治疗药物。利用基于结构和基于知识的策略来设计这种新型的化学系列，即强效和可溶（> 75μg/ mL）泛MMP抑制剂的α-螺哌哌啶异羟肟酸酯。最初的击球12被提升到最佳领先19d。外消旋19d表现出显着的体外表型反应和出色的体内功效；实际上，以1 mg / kg的小鼠出血时间为0.85分钟，而使用生理盐水则为29.28分钟。此外，19d表现出最佳的ADME和安全性（例如，无血栓形成）。其对映异构体对应分离，导致临床前候选5（在药物注解系列中，所描述药物化学杂志。 2015年，10.1021 / jm501939z）。