3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-thiophenesulfonyl chloride | 199724-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-thiophenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophene-2-sulfonyl Chloride
• CAS: 199724-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₄S₂
• 分子量: 310.823
• InChiKey: FNMOQRSIABBXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-thiophenesulfonyl chloride 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-Methyl-3-bromoacetyl-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of AL-4414A, a Topically Active Carbonic Anhydrase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971550r
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二氧化硫 、 氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-thiophenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of AL-4414A, a Topically Active Carbonic Anhydrase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971550r

文献信息

• Process for the preparation of brinzolamide and intermediates thereof
  申请人：Duke Chem, S. A.

  公开号：EP1985618A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Preparation process of brinzolamide of formula (I) comprising the protection of the secondary amine of their non sulfonamide substituted precursor; the chlorosulfonation and the subsequent amination with ammonia of the obtained intermediate; and, finally, the deprotection of the obtained sulfonamide by acid hydrolysis. The process allows to obtain brinzolamide at a industrial scale by using milder reaction conditions and with a high yield at reduced costs. Some new intermediates are used in this process.

  化合物(I)的制备过程包括对其非磺酰胺取代前体的次要胺进行保护；氯磺化和随后用氨进行氨化反应得到中间体；最后，通过酸水解去保护所得的磺酰胺。该过程允许在较温和的反应条件下，以较低成本高产率地工业化生产brinzolamide。该过程中使用了一些新的中间体。
• WO2008132114A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of AL-4414A, a Topically Active Carbonic Anhydrase Inhibitor
  作者：Mark T. DuPriest、Paul W. Zinke、Raymond E. Conrow、Daniel Kuzmich、Anura P. Dantanarayana、Steven J. Sproull

  DOI：10.1021/jo971550r

  日期：1997.12.1