(E)-acetophenone O-[2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]oxime | 1428189-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-acetophenone O-[2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]oxime
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenoxy)-3-[(E)-1-phenylethylideneamino]oxypropan-2-ol
• CAS: 1428189-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: GCZGEGSXQZOVLM-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-[2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]oxime 在 硫酸 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(aminooxy)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  便捷，通用的两步法由环氧化物合成β-羟基O-烷基羟胺

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317699
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 、 (E)-1-phenylethanone oxime 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以83%的产率得到(E)-acetophenone O-[2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  便捷，通用的两步法由环氧化物合成β-羟基O-烷基羟胺

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317699

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxy O-Alkyl Hydroxylamines from Epoxides Using a Convenient and Versatile Two-Step Procedure
  作者：David Crich、Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard

  DOI：10.1055/s-0032-1317699

  日期：——

  Abstract A simple and convenient synthetic method was developed to prepare β-hydroxy O-alkyl hydroxylamines in which base-mediated ring opening of epoxides with acetophenone oxime followed by cleavage of the oxime with 2,4-dinitrophenylhydrazine in acidic media furnished the hydroxylamine, which can be protected in situ with various N-protecting groups. A simple and convenient synthetic method was

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。