1-Dicyanomethylene-2-N,N-dimethylaminomethylenecyclohexane | 88745-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Dicyanomethylene-2-N,N-dimethylaminomethylenecyclohexane
• 英文别名: 1-dicyanomethylene-2-dimethylaminomethylenecyclohexane；2-[2-(Dimethylaminomethylidene)cyclohexylidene]propanedinitrile
• CAS: 88745-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: BDKBGKKKTYGFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  319.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dicyanomethylene-2-N,N-dimethylaminomethylenecyclohexane 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(N-β-Dicarbethoxyvinyl)amino-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Acetals of lactams and acid amides. 39. Synthesis of three-ring derivatives of pyrido [l,2-a] pyrimidines on the basis of the reaction of dimethylformamide acetal with dicyanomethylenecycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506895
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-Dicyanomethylene-2-N,N-dimethylaminomethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Acetals of lactams and acid amides. 39. Synthesis of three-ring derivatives of pyrido [l,2-a] pyrimidines on the basis of the reaction of dimethylformamide acetal with dicyanomethylenecycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506895

文献信息

• Improved Synthesis of Mono- and Disubstituted 2-Halonicotinonitriles from Alkylidene Malononitriles
  作者：Ashley R. Longstreet、Brian S. Campbell、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol4025265

  日期：2013.10.18

  with 2,3,4 and/or 5 substitution remain challenging to prepare. Existing strategies to form multisubstituted 2-halonicotinonitriles via enamines suffer from dimerization of the starting alkylidene malononitriles resulting in low yields. Through alteration of reaction conditions, a new high yielding method into enamines was realized by condensing DMF–DMA and alkylidene malononitriles in the presence of

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。
• Koeckritz, P.; Schmidt, L.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 150 - 156
  作者：Koeckritz, P.、Schmidt, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——
• Acetals of lactams and acid amides. 42. Cyclization of dienamino esters, dienamino nitriles, and acylamidines to pyridine derivatives
  作者：N. I. Smetskaya、N. A. Mukhina、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00508675

  日期：1984.6
• Acetals of lactams and acid amides. 39. Synthesis of three-ring derivatives of pyrido [l,2-a] pyrimidines on the basis of the reaction of dimethylformamide acetal with dicyanomethylenecycloalkanes
  作者：V. G. Granik、N. I. Smetskaya、N. A. Mukhina、I. V. Persianova、V. G. Klimenko

  DOI：10.1007/bf00506895

  日期：1983.9