2-环己基亚己基丙二腈 | 4354-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环己基亚己基丙二腈
• 英文名称: 2-(cyclohexylidene)malononitrile
• 英文别名: cyclohexylidenemalononitrile；cyclohexylidenepropanedinitrile；2-Cyclohexylidenemalononitrile；2-cyclohexylidenepropanedinitrile
• CAS: 4354-73-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: LFIASOWXJLMZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,3,5,6,8,9,10,11-octahydro[1]benzoselenopheno[3,2-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Containing Heterocycles. Synthesis and Reactions of 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile with Anticipated Biological Activity

  摘要：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶-3-氰与乙二胺在催化量二硫化碳的存在下反应，合成了2-氨基-3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶。后者与三乙基邻甲酸酯、苯甲醛和二硫化碳的环缩合反应给出了四环咪唑苯硒啶嘧啶衍生物。用肼水合物处理2,3,5,6,8,9,10,11-八氢咪唑[2,1-c][1]苯硒啶[3,2-e]嘧啶-5-硫醇，得到相应的5-肼基衍生物，其与三乙基邻甲酸酯和亚硝酸钠的反应分别伴随着1,2,4-三唑和四唑环的闭合。通过2-氨基-4,5,6,7-四氢苯-1-硒吡啶-3-氰与甲酰胺、二硫化碳以及苯基异硫氰酸酯反应，也获得了融合的苯硒苯啶嘧啶系统。一些新合成的化合物被测试了其抗微生物和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0177-z
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-环己基亚己基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐负载的三嗪基磁性聚（双咪唑离子液体）：一种有效的双功能催化剂，可在水中串联选择氧化/ Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  通过将钨酸盐阴离子固定在富氮聚（离子液体）/磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的双功能聚合物催化剂。所得催化剂具有两种类型的催化位点：（i）具有双咪唑鎓离子液体阳离子的固定化的WO 4阴离子，用于醇的选择性氧化；（ii）碱性胺基，用于在产生的醛和丙二腈之间的Knoevenagel缩合。由于催化剂的聚合性质，在固体表面上存在大量的钨酸盐和碱性氮基团，这导致所施加的用于催化反应的催化剂质量降低。高催化活性和催化剂在水介质中的优异选择性使其成为生产精细化学品的绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.02.028

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Molybdenum carbide as an efficient and durable catalyst for aqueous Knoevenagel condensation
  作者：Mina Tavakolian、Mohammad Mahdi Najafpour

  DOI：10.1039/c9nj04647j

  日期：——

  and benign catalysts were used for the Knoevenagel condensation reaction. Among the compounds (Mo2C, MoS2, MoB, MoSi2), molybdenum carbide showed efficient performance for the Knoevenagel condensation in aqueous media at room temperature, affording the corresponding products in high yields within a short reaction time. Notably, using this commercially available heterogeneous catalyst, the deaceta

  遵循绿色化学原理，各种经济高效的钼化合物，可商购的非均相和良性催化剂被用于Knoevenagel缩合反应。在化合物（Mo 2 C，MoS 2，MoB，MoSi 2），碳化钼在室温下在水性介质中对Knoevenagel缩合反应表现出有效的性能，可在较短的反应时间内以高收率提供相应的产物。值得注意的是，使用这种可商购的非均相催化剂，苯甲醛二甲基乙缩醛和丙二腈在室温下的脱缩醛-Knoevenagel缩合可以成功地以优异的产率进行。通过操作简单的程序，碳化钼可以回收五次而不会失去活性。
• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Organocatalytic and Highly Stereoselective Direct Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Tian-Yu Liu、Hai-Lei Cui、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja068703p

  日期：2007.2.1

  The first direct asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of alpha,alpha-dicyanoolefins and N-Boc aldimines was described promoted by a simple chiral bifunctional thiourea-tertairy amine organocatalyst. The reaction was highly efficient (S/C up to 1000) and regio-, stereoselective (generally >99% de, 96 to >99.5% ee) at room temperature for a broad array of substrates. Enantiomerically pure delta-amino

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。